亲电加成反应1与卤素的加成溴和烯烃亲电加成反应机理教学内容.pptVIP

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取代反应:有机化合物分子中的某个原子或基团被其它原子或基团所置换的反应称为取代反应。 若取代反应是按共价键均裂的方式进行的,即是由于分子经过均裂产生自由基而引发的,则称其为自由基型取代反应。 反应机理是对一个反应过程的详细描述,在表述反应机理时,必须指出电子的流向,并规定用箭头表示一对电子的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移。;自由基反应包括链引发、链转移、链终止三个阶段。 链引发:产生自由基。由于键的均裂需要能量,所以链引发阶段需要加热或光照。 链转移:由一个自由基转变成另一个自由基的阶段,放热反应。 链终止:自由基消失。 ;第六章 烯烃、环烷烃及亲电加成反应;1. 烯烃的结构;1. 烯烃的结构;1. 烯烃的结构;2. 烯烃的化学性质;2. 烯烃的化学性质;催化历程:;氢化热与烯烃的稳定性;; 亲电加成反应可以按照“环正离子中间体机理”、“碳正离子中间体机理”、“离子对中间体机理”和“三中心过渡态机理”四种途径进行。 ;2. 烯烃的化学性质;;;+;(4)三分子过渡态机理(反式加成);2. 烯烃的化学性质;2. 烯烃的化学性质;2. 烯烃的化学性质;不对称烯烃加成有择向性,即取向。 Markovnikov指出: 烯烃与酸发生离子型加成中,酸中的氢总是倾 向于加到含氢较多的双键碳上;;CH3CH=CH2 + I-Cl → CH3CHClCH2I CH3CH=CH2 + Br-OH(Br2/H2O)→ CH3CHOHCH2Br CF3CH=CH2 + H-I → CF3CH2CH2I;碳正离子重排现象:;加 HBr 时的过氧化物效应(只限于溴化氢);过氧化物效应的机理:;2. 烯烃的化学性质;2. 烯烃的化学性质;2. 烯烃的化学性质;2. 烯烃的化学性质;巩固练习;巩固练习

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