2014届高考化学总复习第十章第六节.pptVIP

高考真题演练 2．(2012·广东高考节选)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如： (1)化合物Ⅰ的分子式为________。 (2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________________。 (3)化合物Ⅲ的结构简式为________。 (4)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为 ________________________________________________________________________(写出其中一种)。 (3)常见碳链成环的方法 3．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 卤素原子 ①烃与X2取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛或酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵生成乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基 羧基 ①醛基被氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上官能团的引入 ①卤代：X2、铁屑； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 ③通过加成或氧化反应等消除醛基。 (3)官能团间的衍变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 羧酸。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 ③通过某种手段，改变官能团的位置。 (4)官能团的保护 在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或首先反应，造成制备困难甚至失败。因此，在制备过程中要把分子中已经存在的某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变过来，从而达到有机合成的目的。 (2012·江苏高考节选)已知： 药物美法伦的中间体，请写出以 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下： 【针对训练】 2．(2012·上海高考节选)据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。 完成下列填空： (1)写出反应类型： 反应③________________，反应④________________________________________________________________________。 (2)写出结构简式： A_______________________________________； E________________________________________。 (3)写出反应②的化学方程式：____________________________________________________________________________。 (4)写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式： ________________________________________ 【解析】　(1)利用M的结构简式和A分子式可知A的结 构简式为： ，然后利用合成图中有关的反应 条件和信息可知反应③为D中—NO2还原为—NH2，发生还原反应；反应④为E中—NH2与另一反应物的—COOH发生取代反应(形成肽键)。 (5)反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因： ________________________________________________________________________。 (2)利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为： (3)由E的结构简式可逆推知D的结构简式，从而知反应②硝化反应，故方程式为： (5) 中含有酚羟基，若反应①、②颠 倒，先发生硝化反应时可氧化酚羟基，降低M的产率。 【答案】　(1)还原反应　取代反应 (5)B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率 有机物性质推导审题指导 考　题　传　真 (2013届广州高三二模)共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如： 考　题　传　真 化合物Ⅱ可发生以下反应 考　题　传　真 (1)化