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杂环化合物大全
【药师学习百科】——第5 杂环一概念与碳环相对,指的是成环的原子不仅包括碳,还包括氮、氧或硫等原子。简单的杂环环系从3到10元不等;可以是脂环(如四氢呋喃),也可以是芳环(如吡啶)。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成(如吲哚)。
杂环化合物的系统命名法如下
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
杂环化合物大全
(部分学员对基本杂环方面知识还有所欠缺,本人特整理此表,志于全面,欢迎补充)
环数
名称
分子式
结构式
衍生物
单环
三元环
吖丙啶
C2H5N
环氧乙烷
C2H4O
环氧丙烷
环硫乙烷
C2H4S
四元环
吖丁啶
C3H7N
恶丁烷
C3H6O
噻丁环
C3H6S
五元环
含一个杂原子
呋喃
C4H4O
四氢呋喃呋喃甲醛
吡咯
C4H5N
四氢吡咯
噻吩
C4H4S
四氢噻吩
含两个杂原子
吡唑
C3H4N2
咪唑
C3H4N2
恶唑
噻唑
异恶唑
异噻唑
六元环
含一个杂原子
吡啶
C5H5N
六氢吡啶烟酸烟酸胺异烟肼
吡喃
C5H6O
噻喃
C5H6S
含两个杂原子
哒嗪
嘧啶
吡嗪
哌嗪
七元环及以上
杂?
?指环庚三烯正离子
……
稠环
五元及六元稠杂环
吲哚
苯并咪唑
咔唑
喹啉
异喹啉
蝶啶
7H-嘌呤
吖啶
吩嗪
吩噻嗪
非杂环
环戊二烯或称茂
C5H6
萘
蒽
菲
蒽醌
……
简易药化学习法
一、大多数药物可根据药名提示联想其具有的结构(药名与结构)
二、通过具有的结构认识化学名,即看见化学名,知道是什么药物。
三、根据结构分析得出理化性质。
由此,基本上就掌握了该药的主要性质。有少部分药物的药名与结构之间找不出任何的联系,这种情况只好下工夫记忆了。
四、药物的用途,通常指的是它属于哪类药物,例如吲哚美辛为非甾体抗炎药,呋噻米为利尿药。考题一般不要求知道更具体的用途。
另外,执业药师考题上,要求我们记药物的结构式,并不是要求我们默写出每个药物的结构式,而是看到结构式能够知道它是哪个药物,这比默写出结构式要容易了。
例一????吡罗昔康
一)、药名提示:
1、“吡”提示有吡啶环;
2、“昔康”为1,2-苯并噻嗪结构。
二)、结构分析:
1、??具芳香羟基:三氯化铁反应;
2、??具酰胺:易水解;需密封,阴凉保存。
例二?? 布洛芬
一)、药名提示:
1、“布”(Butyl)提示为丁基;
2、“洛芬”是芳基丙酸的词尾。
二)、结构分析:
具羧基:呈酸性,溶于碱,与乙醇成酯后,具异羟肟酸铁反应。
例三??盐酸普奈洛尔
一)、药名提示:
1、“普”(Pro)提示有丙基;
2、“奈”提示具有奈的结构;
3、“洛尔”类均具有相同的侧链结构,即异丙氨基-2-丙醇结构。
二)、结构分析:
1、具氨基:易氧化,避光保存;与生物碱沉淀试液硅钨酸反应生成淡红色沉淀;
2、具手性碳原子:旋光性。
以上是自己的学习方法,不知道是否适合于大家,只是想起到抛砖引玉的作用,供大家参考!
例四、 盐酸氯丙嗪
一)、药名提示:
1、“氯”提示含-Cl;
2、“丙”提示(侧链)含丙胺;
3、“嗪”提示含吩噻嗪环。
二)、结构分析:
1、母核中具未氧化(二价)的硫原子:所以,易氧化,成为4价。避光和空气。
2、母核中具未氧化(二价)的硫原子易与金属离子络合呈色。与三氯化铁作用,呈稳定的红色。
3、侧链具脂氨结构:碱性,可与苦味酸成盐。
例五、马来酸氯苯那敏
一)、药名提示:?? CHCOOH
1、“马来酸”即含??‖????????
??????????????????CHCOOH
2、“氯苯”提示含氯苯结构;
3、“那敏”(namin)为含胺结构的意思。
二)、结构分析:
1、含手性碳:具光学异构,通常使用消旋体。
2、具叔胺:生物碱颜色、沉淀反应,与枸橼酸醋酐试剂在水浴上加热,即产生红紫色;与苦味酸试液在水浴上加热,产生黄色沉淀;
3、具吡啶环:开环试剂溴化氢可使其开环;
4、含马来酸:具双键,可使高锰酸钾溶液退色。
自我总结,不知是否适合于大家,欢迎指正!
例六、氯琥珀胆碱
一)、药名提示:
1、“氯”提示含-Cl;??????
2、“琥珀”(酸)即丁二酸;
3、“胆碱”即季铵生物碱。
二)、结构分析:
1、具酯结构:易水解;
2、具季铵生物碱结构:生物碱沉淀、颜色反应。
a. 在酸性介质中加入硫氰酸铬铵,反应生成红色硫氰氨铬酸琥珀胆碱不溶性复盐,mp.180℃;
b. pH4.5时,与氯化钴及亚铁氰化钾形成复盐,显持久的翠绿色。
例七、盐酸布桂嗪
药名提示:
1、“布”提
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