第十一章萜类.pptVIP

环状二萜（4） 紫杉醇（taxol） 性质与化学反应 性 质 化学反应 性质与化学反应1 性 状 溶解性 水解性 性质 性质与化学反应2 加成反应 氧化反应 脱氢反应 重排反应 化学反应 性　状 低分子量的单萜、倍半萜多为具有特殊香气的油状液体，具有挥发性，具有较高的折光率，是挥发油的重要组成部分。 分子量较大的萜类化合物多为结晶性固体，不具有挥发性。 多数萜类化合物因含有不对称碳原子而具有旋光性，且多有异构体存在。 此类化合物多具有苦味，有的味极苦, 所以萜类化合物又称苦味素。 溶解性 多数属于亲脂性成分，难溶于水，易溶于亲脂性有机溶剂和乙醇。 在水中的溶解度随着分子中含氧官能团的极性增大、数量增多而增大。 成苷后，则能溶于热水，易溶于乙醇，难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。 环烯醚萜苷类易溶于水和甲醇，可溶于乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂。 薁类化合物能溶于石油醚、乙醚、乙醇，不溶于水，溶于强酸。 可用65%硫酸或磷酸从挥发油中提出薁类成分，硫酸或磷酸提取液加水稀释，薁类成分又沉淀析出 溶解性 水解性 如具有内酯结构：在热的碱水中，酯键开裂，放冷酸化后，又环合。 环烯醚萜苷类易发生水解，水解产生的苷元容易进一步发生聚合反应，生成棕黑色树脂状沉淀。 加成反应（1） 结构特点：具有双键和羰基 试剂：卤素、卤化氢、亚硫酸氢钠和吉拉德（Girard）试剂 用途