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《不饱和烃》习题及答案
习题3.1 写出含有6个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有6个碳原子的烯烃,哪些有顺反异构体?写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
【解答】烯烃C6H12共有13个构造异构体,其中4个有顺反异构体。炔烃C 6H10共有7个构造异构体。
习题3.2 用衍生命名法或系统命名法命名下列各化合物(P74)
【解答】 (1)对称二异丙基乙烯 (2)2, 6-二甲基-4-辛烯
(3)二乙基乙炔 (4)3, 3-二甲基戊炔
(5)1-戊烯-4-炔 (6)3, 4-二丙基-1, 3-己二烯-5-炔
(7)2, 3-二甲基环己烯 (8)5, 6-二甲基-1, 3-环己二烯
习题3.3 用Z, E-标记法命名下列各化合物
【解答】(1)(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯 (2)(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯
(3)(E)-3-乙基-2-己烯 (4)(E)-3-异丙基-2-己烯
习题3.4 完成下列反应式(P83)
【解答】
习题3. 5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应, 指出每组中哪一个反应较快。为什么?
【解答】 (1 ) 、( 3 ) 和( 4 ) 都是后者快; ( 2 ) 前者快。
因为双键上发生亲电加成反应时,双键上碳原子连有吸电子基团对反应不利,连有给电子团对反应有利。
习题3. 6 分别为下列反应提出合理的反应机理:
【解答】
习题3 . 7 完成下列反应式:
【解答】
习题3 .8 下列反应的产物是通过什么机理生成的? 写出其反应机理。
【解答】反应是通过碳正离子反应机理完成的。
习题3. 9 在酸催化下, 下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么? 如果反应在过氧化物作用下进行,其主要产物有何不同?为什么?
(1) 2- 甲基- 1-丁烯 ( 2 ) 2 , 4-二甲基-2-戊烯 ( 3 ) 2-丁烯
【解答】
在酸催化下,反应先生成稳定的碳正离子中间体;如果在过氧化物作用下,反应先生成稳定的自由基中间体。
习题3. 10 烯烃H2SO4的反应机理,与烯烃加HX 的机理相似。试写出丙烯与H2SO4加成的反应机理。
【解答】
习题3.11 完成下列反应式(P94)
【解答】
习题3. 1 2 完成下列反应式:
【解答】
习题3.13 写出乙炔与亲核试剂(CN-、HCN)加成生成CH2=CHCN的反应机理。
【解答】
习题3. 14 在C2H5O-的催化下,与C2 H5 OH 反应, 产物是CH2 =C(CH3)OC2H5,而不是CH3CH=CHOC2H5 ,为什么?
【解答】因为反应为亲核加成, 中间体可能为:
前者比后者稳定,因为负电荷与供电的甲基相连,负电荷更集中,不稳定。
习题3. 15 完成下列反应式:
【解答】
习题3. 16 完成下列反应式:
【解答】
习题3. 1 7 完成下列反应式:
【解答】
习题3. 18 写出下列反应物的构造式:
【解答】(1 )( A) (CH3)2CHCH2CH CHCH2CH3
(一)用系统命名法命名下列化合物
【解答】 (1)3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (2)4-甲基-2-戊烯
(3)2,2,5-三甲基-3-己炔 (4)3-异丁基-4-己烯-1-炔
(二)用Z,E-标记法命名下列化合物
【解答】 (1)(E)-2,3-二氯-2-丁烯
(2)(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(3)(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
(4)(Z)-3-异丙基-2-己烯
(三)写出下列化合物的结构式,检查其命名是否正确,如有错误予以改正,并写出正确的系统名称。
(1)顺-2-甲基-3-戊烯 (2)反-1-丁烯
(3)1-溴异丁烯 (4)(E)-3-乙基-3-戊烯
【解答】
四、完成下列反应式
【解答】
(五)用简便的方法鉴别下列各组化合物
【解答】(1)先用Br2-CCl4溶液,褪色者是(B)和(C),再用稀KMnO4溶液褪色者是(B)。
(2)用Br2-CCl4或稀KMnO4溶液,褪色者是(A)和(B),与Ag(NH3)2NO3生成白色沉淀者是(B)。
(六)在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?为什么?
【解答】 (1)后者较稳定。因为两个大基团处于碳碳双键异侧,空间位阻较小。
(2)前者较稳定,因为前者双键上的取代基比后者多,双键上取代基越多越稳定。
(3)第一个稳定,愿意同(2)。
(4)后者较稳定,因为双键在小环上张力更大,不稳定。
(5)环己烯较稳
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