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有机化学《醇和酚》习题和答案 习题9.1 用系统命名法命名下列化合物 【解答】 （1）2,2-二甲基-1-丙醇 （2）2-苯基-2-丙醇 （3）1-甲基环己醇 （4）1，3-丁二醇 （5）间烯丙基苯酚 （6）4-甲基-2-氯苯酚 （7）4-己基-1, 2-苯二酚 （8）9-蒽酚 习题9.2 写出下列化合物的构造式，并指出其中的醇是1°、2 °还是3°醇。 （1）异戊醇 （2）2-环己烯-1-醇 （3）1-环戊烯基甲醇 （4）对乙基苯酚 （5）均苯三酚（根皮酚） （6）2, 4, 6-三硝基苯酚（苦味酸） 【解答】 1°醇 2 °醇 1°醇 9.3 命名下列多官能团化合物。 【解答】 （1）α-羟甲基苯乙酸 （2）对羟基苯甲醇 （3）2, 4-二羟基苯磺酸 （4）3-苯基-2-羟基苯甲酸 9.5 不用查表，将下列化合物的沸点由低到高排列成序。 （1）正己醇 （2）3-己醇 （3）正己烷 （4）正辛醇 （5）2-甲基-2-戊醇 【解答】 （3）（5）（2）（1）（4） 9.19 完成下列反应式： 【解答】 9.20 写出下列反应的机理： （1）(R)-2-己醇与氢溴酸反应（SN2 条件）。用立体表达式表示。 【解答】 习题9.24 写出下列反应的主要产物： 【解答】 （一）写出2-丁醇与下列试剂作用的产物： （1）H2SO4, 加热 （2）HBr (3)Na (4)Cu，加热 (5)K2Cr2O7+H2SO4 【解答】 （二）完成下列反应式： （1） （2） （3） （4） 【解答】 （三）区别下列各组化合物： （1） 乙醇和正丁醇 （2）仲丁醇和异丁醇 （3） 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 （4）对甲苯酚和苯甲醇 【解答】（1）与水混溶者为乙醇，溶剂度不大的为正丁醇 （2）与Lucas试剂在几分钟内起反应者为仲丁醇，反应很慢的为异丁醇 （3）与高碘酸水溶液作用，再加AgNO3溶液，有白色沉淀生成的为2，3-丁二醇 （4）与FeCl3水溶液作用，发生颜色反应的是对甲苯酚 （四）用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚 【解答】2，4，6-三硝基苯酚溶于NaHCO3水溶液，而2，4，6-三甲基苯酚不溶 （五）下列化合物中，哪一个具有最小的pKa值？ 【解答】化合物（5）的酸性最强，pKa值最小 (六）完成下列反应式，并用R,S-标记法命名所得产物。 【解答】 （七）将3-戊醇转变为3-溴戊烷（用两种方法，同时无或有很少2-溴戊烷）。 【解答】 （八）用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。 （1）只得一种化合物：CH3COCH2CH3 （2）得两个醛：CH3CHO 和CH3CH2CHO （3）得一个醛和一个酮：HCHO和CH3COCH3 （4）只得一种含有两个羰基的化合物（任选一种） 【解答】 （九）用反应机理解释下列反应： 【解答】 （1） （2） （3） （4）