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1.同分异构体的书写规律
(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:( 以C H O 为例且只写出骨架与官能团)
4 10
①碳链异构⇒C—C—C—C、
②位置异构⇒ 、 、 、
③官能团异构⇒C—O—C—C—C、 、C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。
(4)限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都
是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上
的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等) ,再针对已知结构中的可变因素书写各种
符合要求的同分异构体。
2 .同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;
③4 个碳原子的烷烃 2 种异构体,5 个碳原子的烷烃 3 种异构体,6 个碳原子的烷烃
5 种异构体。
(2)基元法:如丁基 4 种,则丁醇、戊醛、戊酸都 4 种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C H Cl ) 3 种同分异构体,四氯苯也 3 种同分异构体(将 H 和 Cl
6 4 2
互换) ;又如CH 的一氯代物只 1 种,新戊烷 C(CH ) 的一氯代物也只 1 种。
4 3 4
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
1.(2018·合肥二模)与 F( )官能团的种类和数目完全相同的同分异构体 ________
种(不含立体结构) ,其中核磁共振氢谱为4 组峰,且峰面积之比为 1 ∶2 ∶3 ∶4 的是
____________ (写结构简式) 。
答案 8
解析 F 中含有2 个羧基,与F 官能团种类和数目完全相同的同分异构体有
、 、 、
、 、 、 、
, 8 种。其中核磁共振氢谱为4 组峰,且峰面积之比为1 ∶2 ∶3 ∶4 的结
构简式为 。
2 .[2018·山西太原模拟(二)]在 G( ) 的同分异构体中,苯环上的一氯代物只
有一种的共 ____种(不含立体异构) ,其中核磁共振氢谱显示两组峰的是
_________________ (写结构简式) 。
答案 8
解析 G 的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个
相同的对位取代基,可能为两个—CH OH 或—O—CH : 、
2 3
,共有2 种同分异构体;二是苯环上有四个取代基,且是两个
—OH 和两个—CH ,先固定两个—OH 的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个
3
—CH ,共有6 种结构: 、 、 、
3
、 、 ,故符合条件的总共有8 种
同分异构体;核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2 个对位取代基
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