第七章 醇、酚、醚.doc

PAGE 16 PAGE 16 PAGE 16 PAGE 16 第七章 醇、酚、醚 醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物，羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇，羟基与芳香烃基直接相连的叫酚，两烃基与氧直接相连的叫醚。例： 乙醇 乙醚 苯酚 第一节 醇 一：分类： 醇中羟基（—OH）为其官能团。饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH。 一元醇 CH3CH2OH 乙醇 醇 二元醇 HOCH2CH2OH 乙二醇 （按羟基的数目） CH2 CH2 CH2 多元醇 | | | 丙三醇 OH OH OH 饱和脂肪醇 CH3CH2CH2OH 丙醇； 脂肪醇 不饱和脂肪醇 CH2=CHCH2OH 2-丙烯醇 饱和脂环醇 例如：2-甲基环己醇 醇 脂环醇 （羟基所连的烃基不同） 不饱和脂环醇 例如：2-环己烯醇 芳香醇 例如：苯甲醇 伯醇 CH3CH2CH2 CH2OH 丁醇 仲醇 CH3CHCH3 异丙醇 醇 | 所连碳原子的种类不同） OH 叔醇 （CH3）3 C OH 叔丁醇 二：命名： 1：普通命名法： 简单醇常采用普通命名法，即在相应的烷基名称后加一个“醇”字。例如： CH3 OH （CH3）3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH 甲醇 新戊醇 烯丙醇 苄醇 2：系统命名法 命名原则同前几章，以醇为母体，选取含有羟基的最长链为主链，从离羟基近的一端开始编号。书写时，末尾加上“醇”字，“醇”字前写上羟基的位号，在位号与“醇”之间加上短横。 如果是不饱和醇，则选含有羟基和不饱和键的最长链为主链，从离羟基近端编号。书写时，将表示链中碳原子个数的字放在“烯”或“炔”的前面。分子中含有多个羟基时，则选 含羟基数目尽可能多的最长链为主链，根据羟基的数目称为某元醇。 3-甲基-1-丁醇 E-3-氯-3-戊烯-2-醇 3-环戊烯醇 1，3-环己二醇 2-苯基乙醇 芳香醇命名时，常常把芳环作为取代基。 三：醇的结构 醇分子中，氧原子的价层电子为sp3杂化，其中两个sp3杂化轨道分别与碳原子和氢原子结合成C—O，O—H两个σ键。余下两个sp3杂化轨道被未共用电子对占据。由于氧原子中有未共用电子对，可以看作为路易斯碱，能溶于浓强酸中。醇分子中氧原子的电负性比氢原子和碳原子的电负性大，C—O键和O—H键有非常强的极性，C—O键和O—H键是醇醇进行化学反应的主要部位。由于氢与氧直接相连，所以醇可以形成氢键。 例如：下图为甲醇模型示意图。 四：物理性质 饱和一元醇中，十二个碳原子以下的醇为液体，高于十二个碳原子的醇为蜡状固体。四个碳原子以下的醇具有香味，四到十一个碳原子的醇有不愉快的气味。低级醇可与水形成氢键