第一章 糖 类 化 学 1.1 糖的概念 糖是多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物。 单糖是最简单的糖,不能再被水解为更小的单位。 寡糖是由2~10个分子单糖缩合而成,水解后产生单糖。 低聚糖通常是指20以下的单糖缩合的聚合物 1.2 单糖 构型是指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,而使该分子所具有的特定的立体化学形式。当某一物质由一种构型转变为另一种构型时,要求共价键的断裂和重新形成。 1.2.2 单糖的性质 单糖的性质由它的化学本质决定 单糖分子的特点: 单糖的化学本质是多羟醛或多羟酮 有不对称碳原子 有醇性羟基,环状结构尚有半缩醛羟基 链状结构有自由醛基或自由酮基 自然界存在的重要单糖及其衍生物 1.2.2.1物理性质 一切糖类都有不对称C,都具旋光性,旋光用于单糖的鉴定 变旋性,变旋作用是可逆的; 各种糖甜度不一,甜度与单糖的使用价值有关; 溶解度与单糖的制备有关。多羟基增加了单糖的溶解度,热水中更大,不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。 1.2.2.2 化学性质 单糖的化学性质主要体现在多羟基醛、或多羟基酮的化学结构特征上,具有一切羟基及多羟基的反应(六至十) ,如氧化、酯化、缩醛反应;也有醛基或酮基的反应(一至五);同时还有基团间相互影响而产生的一些特殊的反应。 由醛、酮基产生的性质:氧化、还原、成脎 由羟基(半缩醛
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