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一、简单有机物的合成
1.有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物,写出反应的化学方程式。
(1)乙烯水合法制乙醇
CH2===CH2+H2Oeq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH。
(2)乙烯氧化制乙醛
2CH2===CH2+O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂))2CH3CHO。
(3)乙烯氧化制乙酸
CH2===CH2+O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH3COOH。
2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线:
(2)其他合成路线:
①
②
有机合成的常用方法
(1)正向思维法:采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向思维法:采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。
例1 (2018·浙江选考模拟)A是一种重要的化工原料,部分性质及转化关系如下图:
请回答:
(1)D中官能团的名称是________。
(2)A→B的反应类型是________。
A.取代反应 B.加成反应
C.氧化反应 D.还原反应
(3)写出A→C反应的化学方程式:_____________________________________________。
(4)某烃X与B是同系物,分子中碳与氢的质量比为36∶7,化学性质与甲烷相似。现取两支试管,分别加入适量溴水,实验操作及现象如下:
有关X的说法正确的是________。
A.相同条件下,X的密度比水小
B.X的同分异构体共有6种
C.X能与Br2发生加成反应使溴水褪色
D.实验后试管2中的有机层是上层还是下层,可通过加水确定
二、有机高分子的合成
1.有机高分子化合物
(1)概念:相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物,简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子,如淀粉、纤维素、蛋白质等。
②合成有机高分子,如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。
(3)相关概念
概念
含义
以CH2—CH2为例
单体
能合成高分子化合物的小分子物质
CH2===CH2
链节
高分子化合物中不断重复的基本结构单元
—CH2—CH2—
聚合度
高分子化合物中链节的数目
n
2.有机高分子的合成方法——聚合反应
(1)加聚反应
①概念:含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
②实例:
乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为:
nCH2===CH2―→CH2—CH2
(2)缩聚反应
①概念:相对分子质量小的化合物在一定条件下,形成高分子化合物的同时还形成小分子化合物的聚合反应。
②举例:甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为eq \o(――→,\s\up7(催化剂))酚醛树脂的单体是和HCHO,链节是。
加聚反应的常见类型
(1)含一个碳碳双键的单体聚合时,双键断开,彼此相连而形成高聚物。如
nCH2===CHCNeq \o(――→,\s\up7(催化剂))
(2)含“C===C—C===C”的单体聚合时,单键变双键,双键变单键,彼此相连而形成高聚物。如
eq \o(――→,\s\up7(催化剂))
(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时,彼此双键断开,相连而形成高聚物。如
nCH2===CH2+nCH2===CH—CH3eq \o(――→,\s\up7(催化剂))
例3 (2018·曲靖市高一3月月考)聚丙烯酸酯的结构简式可表示为,由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是( )
A.属于高分子化合物,是混合物
B.链节为—CH2—CH—
C.单体为CH2===CH—COOR
D.n为聚合度
思维启迪——由高聚物推断单体的方法
(1)凡链节的主碳链全部为单键,则判断反应类型为单烯加聚:则每隔两个碳原子断开,单键变双键,即得单体。
例如:
从上图箭头处断开得到如下单体:
CH2===CHCN、CH2===CH2和
(2)如果链节的主碳链中有双键,则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚:把链节中主链上以双键为中心的4个碳原子与其他碳原子断开,这4个碳原子“单改双,双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳原子,则规律与(1)同。
例如:
从上图箭头处断开得到如下单体:
CH2===CH—CH===CH—CH3和
例4 下列关于乙烯
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