第二节羟基酸.pptVIP

第二节 羟基酸 羟基酸是分子中既含有羟基又 含有羧基的双官能团化合物。 一、羟基酸的分类和命名 根据羟基酸中羟基所连接的烃基 不同，羟基酸分为醇酸和酚酸两类。 醇酸是指脂肪羧酸烃基上的氢原子 被羟基取代的衍生物。酚酸是指芳 香族羧酸芳环上的氢原子被羟基取 代的衍生物。 羟基酸的命名是以羧酸为母体，羟 基作为取代基。用阿拉伯数字或希腊 字母表示羟基的位置。由于许多羟基 酸来自自然界，故常根据其来源而采 用俗名。例如： 二、羟基酸的化学性质 羟基酸分子中含有羟基和羧基， 具有羟基和羧基的一般性质。由 于羟基和羧基间相互影响，又具 有一些特殊性质。这些性质又因 羟基和羧基的相对位置不同而表 现出差异。 (一) 酸性 由于醇酸分子中羟基的吸电子 诱导效应，使羧基的离解度增加， 酸性比相应的羧酸强。 CH3COOH HOCH2COOH pKa 4.76 3.83 (二) 氧化反应 醇酸中的羟基比醇中的羟基容 易氧化，托伦试剂、稀硝酸不 能氧化醇，但能把α-羟基酸氧 化为α-酮酸。 (三) 脱水反应 醇酸的热稳定性较差，加热时 易发生脱水反应，但脱水反应 随羟基的位置不同而得到不同 的产物。 1.α-羟基酸 α-羟基酸受热时，发生分子间羧 基和羟基的交叉脱水反应，生成 六元环的交酯。 2.β-羟基酸 β羟基酸中的α-氢同时受羧基 和羟基的影响，比较活泼，所 以受热时，容易与羟基脱水生 成a、β-不饱和酸。 * * HO-CH2-CH2-COOH β-羟基丙酸 (或3-羟基丙酸) α-羟基丙酸 (或2-羟基丙酸) （乳酸） 2, 3-二羟基丁 二酸(酒石酸) 羟基丁二 酸(苹果酸) 3, 4, 5一三 羟基苯甲酸 (柠檬酸) 3-羟基-3-羧 基戊二酸 (没食子酸) 邻-羟基 苯甲酸 (水杨酸) CH3CH2COOH CH3CH(OH)COOH HOCH2CH2COOH pKa 4.88 3.87 4.51 丙酮酸 乳酸 丙交酯 α羟基丙酸 2-丁烯酸 β-羟基酸 3.γ-、δ-羟基酸 γ-和δ-羟基酸在室温下分子 内脱去1分子水而生成五元环 和六元环的内酯。例如： γ-羟基丁酸 γ-丁内酯 (1，4丁内酯) *