有机化学2_第十四章习题解答.ppt

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第十四章 含氮有机化合物 习题解答 14.1 给出下列化合物的名称或写出结构式: 上页 下页 退出 下页 退出 3-氨基戊烷 异丙胺 N,N-二甲基乙胺 或 二甲基乙基胺 N-乙基苯胺 返回 N-甲基间甲苯胺 氯化3-氰基-5-硝基重氮苯 4’-硝基- 2,4-二羟基偶氮苯 返回 顺-4-甲基环己胺 对硝基氯化苄 苦味酸 1,4,6-三硝基萘 返回 14.2 按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由。 ⑴碱性强弱次序为 苯胺分子中存在苯环的?键与N原子上的含孤对电子(p电子)的p轨道间的p-?共轭作用。苯环上连接拉电子取代基,如硝基时,p-?共轭的结果会使N上的电子云密度进一步下降,因而碱性减弱;与之相反,苯环上连接给电子取代基时,苯环上电子云密度的增高会降低因p-?共轭作用引起的N上的电子云密度的降低程度,因而碱性增强。 返回 ⑵碱性强弱次序为 甲基具有给电子诱导效应,氨分子一个氢原子被甲基取代后,氮原子接受质子或提供电子对的能力提高,碱性增强。而氨分子一个氢被乙酰基取代后,氮原子的p轨道与羰基的?键之间存在p-?共轭,结果导致氮上的电子密度明显降低,氧原子上的电子云密度升高,因此碱性增强。 返回 14.6 完成下列反应: (1) 返回 (2) 返回 (3) (4) 返回 (5) (6) 返回 (7) (8) 返回 (9) (10) 返回 14.7 指出下列重排反应的产物: (1) (2) (3) 返回 (4) (5) (6) 返回 (7) (8) 返回 (1) 从环戊酮和HCN制备环己酮; 14.10 从指定原料合成: 返回 (2) 从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺; 返回 (3) 由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因 返回 (4) 由简单的开链化合物合成 返回 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物: (1) 间氨基苯乙酮 * *

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