有机化学绪论 .pptVIP

有 机 化 学 第一章 绪论 基本内容和重点要求 有机化合物和有机化学的定义 有机化合物的特性、分类 有机化合物共价键的属性 有机反应的基本类型 重点要求掌握有机化合物的特性；共价键的属性 1.有机化学的研究对象与任务 1.1 有机化学的发展简史 萌芽：造纸术、本草学 产生：有机化合物的提纯 生命力论的破产 发展(近代)： 有机化合物分类系统的建立 有机合成的发展(煤焦油的工业利用) 有机化合物结构理论的建立 发展（现代）： 有机合成原料路线的转变 天然有机合成的发展 现代分子结构理论的建立 分子结构测定技术 1.2 有机化学的基本内容 1.3 有机化学的地位及意义 有机化学是化学的一个重要分支 有机化学是有机化学工业的重要基础 有机化学是其它学科的重要基础 2.化学键与分子结构 2.1 化学键的基本类型 离子键（大部分无机物） 氯化钠晶胞 共价键（大部分有机物） 2.2 价键理论 1.共价键由参与成键原子的电子云重叠形成 2.成键电子定域于成键原子之间 3.共价键具有饱和性 4.共价键具有方向性 3.共价键的键参数 3.1 键长 成键原子的核间平衡距离 3.2 键角 两个共价键之间的夹角 3.3 键能 键离解能：在气态下将形成共价键的两个原子于标准状态下分开至无限远时所需能量 键能：双原子分子的键能等于键的离解能。多原子分子的键能等于各键离解能的平均值 3.4 键的极性 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价键的正负电荷中心不重合形成极性键。 4.分子间的力 4.1 偶极-偶极作用力 极性分子间的相互作用力 4.2 色散力（范德华力） 瞬时偶极。大小与分子的极化率、分子的接触面积有关 4.3 氢键 较小原子半径、电负性强、有未共用电子对的原子 氢键用虚线表示：X—H----Y 氢键的键能与元素的电负性及原子半径有关：元素的电负性越大、原子半径越小，形成的氢键越强 氢键具有方向性、饱和性 4.4 分子间力的大小顺序 氢键 偶极-偶极作用力 色散力 5.有机化合物的一般特点 分子中的化学键一般为共价键 分子间一般为范德华力 分子结构复杂，广泛存在同分异构现象 同分异构：指具有相同分子式而结构不同的化合物 总言之，有机化合物组成分子的原子种类不多，但组成分子的方式复杂 海葵毒素(分子式:C129H223N3O54,分子量2680，64个手性中心，7个骨架内双键，异构体数为271个。（1989年，由哈佛大学的吉士义人（Yoshito Kishi）领导24名博士和博士后用了8年时间完成 ） VB12: 1972年，Woodward等历时11年完成 红霉素：1982年由Woodward小组完成 分子内存在有18个手性中心, 使可能的异构体达26万种 6.有机化合物的分类 7.有机反应的基本类型 7.1 均裂 成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团 7.2 异裂 成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所有，形成正、负离子 7.3 协同反应 通过环状过渡态，反应过程中键的断裂与生成同时发生 9.研究有机化学的方法 分离提纯 元素分析和实验式确定 相对分子质量的确定及分子式的确定 eg:实验式C6H11Cl，相对分子质量237，得分子式 C12H22Cl2 有机化合物结构测定 [化学方法] 官能团分析、化学降解及合成 [物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱(MS)、气液色谱和X衍射等。 * 结构 命名 制备 物理性质 化学性质 官能团之间的相互转化 应用 在此基础之上建立 起来的规律和理论 生命科学 材料科学 环境科学 氢原子 原子轨道重叠 氢分子 沿x轴方向最大重叠 成键 沿y轴方向重叠小 不成键 r1 d r4 r2 r3 b a d: a－b键长 r1: a原子范氏半径 r2: a原子共价半径 r3: b原子范氏半径 r4: b原子共价半径 d = r2 + r4 H－Cl δ+ δ- 电负性大，带部份负电荷 极性键 μ=q · d μ/C·m, q/C, d/m μ=3.44×10-30 C·m 双原子分子中，键的偶极矩就是分子的偶极矩 多原子组成的分子，分子的偶极矩是分子中各个键偶极矩的矢量和 μ=5.17×10-30 C·m μ=0 δ- δ+ δ+ δ- δ- δ+ δ+ δ- δ- δ+