有机合成课件——Chapter-2-有机合成和路线设计的基础知识.pptVIP

（3）官能团的置换或消去 2.2 有机合成路线设计的基本方法 * * * * * (4） 拆解（切断）（Disconnection） 切断是考虑逆合成方法时的主要思路之一。同一目标物可以有几种拆解的方法，就需要加以比较，确定应采用何种合成方法。 主要是：①合适的拆开部位 ②键极性的方向(涉及试剂的选用) 2.2 有机合成路线设计的基本方法 （4） 拆解（切断）（Disconnection） R’-M 反应的选择性（Selectivity）：是指一个反应可能在底物的不同部位和方向进行，从而形成几种产物时的选择程度。 反应的专一性（Specificity）：是指产物与反应物、条件在机理上呈一一对应关系。 2.3 有机合成中的选择性 * 三种基本的选择性 化学选择性 区域选择性 立体选择性 化学选择性（Chemoselectivity） 指不使用保护或活化等策略，反应试剂对不同的官能团或处于不同化学环境的相同官能团进行选择性反应，或一个官能团在同一反应体系中可能生成不同官能团产物的控制情况，这种特定的选择性就是化学选择性。 区域选择性（Regioselectivity） 　 相同官能团在同一分子的不同位置上起反应时，若试剂只能与分子的某一特定位置作用，而不与其他位置上相同官能团作用。 选择性通常涉及羰基两个α位、烯丙基的1,3位、双键或者环氧两侧位置上的选择性以及α,β-不饱和体系的1,2-和1,4-加成选择反应等。 立体选择性（stereoselectivity） 立体选择性(stereoselectivity)：包括顺／反异构、对映异构、非对映异构选择性。如果某个反应只生成某一种异构体，而没有另一种，就叫立体专一性反应(stereospecificity)。 * 2.4 反应选择性的控制 选择性的控制因素：当一个有机反应有可能进行两种或两种以上的反应途径时，其产物的分布可以是根据各种产物的稳定性来确定，也可以依据反应的速率来确定。若前者是确定因素，此反应是热力学控制的；若后者是确定因素，此反应是动力学控制的。 如下列反应是热力学控制反应 *  如下列反应是动力学控制反应 当反应受动力学控制时，主要影响因素是电子效应和空间效应。 * 本章教学计划 2.1 有机合成的要点 2.2 有机合成路线设计的基本方法 2.3 有机合成中的选择性（概念） 2.4 反应选择性的控制 * Chaper 2 有机合成与路线设计的基础知识 * * 本章教学计划 2.1 有机合成的要点 2.2 有机合成路线设计的基本方法 2.3 有机合成中的选择性（概念） 2.4 反应选择性的控制 有机合成中的几个知识点 以周期表为依据　　　 以羰基化合物为中心　 键结（bonding）的方式和键的极性　　　 氧化态 反应的种类 　　 2.1 有机合成的要点 以周期表为依据 * 虽然古老的说法认为有机化学只是Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ和卤素的化学，但现代有机合成化学已经扩充到周期表中各种元素，进行各种类型的反应。 如硼、硅、磷、硫、砷等元素参与的为中心的元素有机化学；卤代烷中的氟代物，无论是单氟代，还是多氟代都有特殊的性质，就形成了有机氟化学。 有机金属化学（尤其是过渡金属的有机分子络合物）的兴起，不仅在有机化学和有机合成化学方面做出了很大的贡献，而且在无机与有机之间构筑了一座广宽的桥梁。 以羰基化合物为中心 * 在众多有机基团中，羰基是一种很活泼的基团。很多有机反应都涉及这种基团。 如：醛、酮分子之间的羟醛缩合反应，醛被氧化成羧酸衍生物的反应，醛、酮还原成醇的反应，醛、酮转化为含氮化合物的反应等。 此类反应在有机合成中居于枢纽地位。　 键结（bonding）的方式和键的极性 * 基本的键结（也可叫键联）方式有两类：碳与碳相结和碳与非碳原子相结（即与官能团相结）。 有机合成化学中的最根本课题：碳骨架的建立和碳与官能团的结合。 有机合成中考虑键结时，应以逻辑式逆推的方法：将键结拆开（