第二章脂肪烃.ppt

* 例1 例2 例3 * 2.烯烃和环烷烃的顺反异构（几何异构） (Cis-trans isomerism,Geometrical isomerism) (1)烯烃的顺反异构(p67) ①定义和条件 例如：C4H8 无立体异构 有立体异构 * * a ≠ b同时c ≠ d，在空间有两种不同的排列方式，从而得到两种立体异构体——顺反异构。从一种异构体→另一种异构体，需断键。 为了 与构象区别，称为构型（Configuration）。 * ②命名 顺／反命名法 顺-4-甲基-2-戊烯 反-4-甲基-2-戊烯 例1 两个相同的基团在双键的同一侧叫顺式 两个相同的基团在双键的反侧叫反式 * Z/E命名法 Z -4-甲基-2-戊烯 E -4-甲基-2-戊烯 （a＞b，c＞d） Z- E- * (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 例2 * 例3 顺-1,2-二氯-1-溴乙烯 (E)-1,2-二氯-1-溴乙烯 思考题 2,4-庚二烯和2,4-己二烯的顺反异构体及命名 * 例5 (2Z,4Z)-2,4-庚二烯 (2Z,4E)- 2,4-庚二烯 (2E,4Z)- 2,4-庚二烯 (2E,4E)- 2,4-庚二烯 * 例6 (2Z,4Z)-2,4-己二烯 (2E,4E)- 2,4-己二烯 (2Z,4E)- 2,4-己二烯 * 化学亮点 乙酸-顺-11-十四碳烯酯与欧洲玉 米钻心虫 * 二、单环烷烃的异构现象 C5H10的环烷烃同分异构体 碳架异构体（1-5）因环大小不同，侧链长短不同，侧链位置不同而引起的。 顺反异构（5和6，5和7）因成环碳原子单键不能自由旋转而引起的。 旋光异构 （6和7） * 1.顺反异构(107) (1)定义和条件 环烷烃中环的存在，限制了C—C相对旋转，在一定条件下，原子或基团在空间有不同的排列。 当环上任意两个碳原子自身的两个基团不相同时，两个碳原子彼此间的取代基可在环的同侧或异侧，得到两种立体异构体——顺反异构(cis/trans-isomerism)。从一种异构体→另一种异构体，需断键。为了与构象区别，称为构型(Configuration)。 (2)表示方法和命名 * 1,2-二甲基环丙烷 顺-1,2-二甲基环丙烷 （平面式） 反-1,2-二甲基环丙烷 （平面式） 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * 乙烯分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成4个等同的C—Hσ键，5个σ键都在同一平面内，因此乙烯为平面构型。此外，每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的p轨道相互平行，于是侧面重叠（也称为“肩并肩”重叠）成键。这种成键原子的p轨道平行侧面重叠形成的共价键叫做π键。 乙烯分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成4个等同的C—Hσ键，5个σ键都在同一平面内，因此乙烯为平面构型。此外，每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的p轨道相互平行，于是侧面重叠（也称为“肩并肩”重叠）成键。这种成键原子的p轨道平行侧面重叠形成的共价键叫做π键。 * * * * * * * * * （冷） 鉴定碳碳双键 3.氧化 (1)+KMnO4 邻二醇 * * 鉴定烯烃和炔烃； 推测烯烃和炔烃的结构 * 推测烯烃双键位置 (2) +O3 臭氧化物 * 金属炔化物的生成 白色↓ 红棕色↓ 鉴定—C≡CH * ?+ ?? 高温、光照、气相 低温、黑暗、液化相 离子型进攻——加成反应 游离基型进攻——取代反应 烯丙基型自由基 烯丙基氯 * 4.?-H的卤代反应 （Cl2，Br2，p83） 200 ℃ 200 ℃ 或h? NBS N-溴代丁二酰亚胺 * 一、共轭双烯烃（C