第七章 对映异构.pptVIP

(3) 遇到双键或叁键时，则当作两个或三个单键看待。(重键化单) Question 4: 1.比较 —C(CH3)3 与 —C≡CH的优先次序. 2.比较 与 —C≡CH的优先次序。 O C —C=O 看作 —C —O H H N C —C ≡N 看作 —C — N N C C C —C≡CH 看作 —C — C—H C C —CH=CH2 看作 —CH —CH2 C C 常见基团的先后次序： —I —Br —Cl —SO3H —SH —F —O—C—R —OR O —OH —NO2 —NR2 —NHR —NH2 —CCl3 —CO2H — C —NH2 —C—H —CH2OH —C≡N O O —C≡CH —C(CH3)3 —CH=CH2 —CH(CH3)2 —CH2CH2CH3 —CH2CH3 —CH3 —D —H （孤对电子）； Z-型双键 E-型双键； R 构型 S 构型 Cl H CH3 C2H5 1. 1-氯-1-溴乙烷 2. (+)-2-氯丁烷 (－)-甘油醛 BrClCH3H R构型 ClC2H5CH3H R构型 S构型 OHCHOCH2OHH 直接利用Fischer投影式命名： Cl C2H5 CH3 H 还原为立体式 S-2-氯丁烷 直接根据Fischer投影式命名的简便方法介绍： COOH COOH H OH HO H CH3 CH3 CH2Cl H HOCH2 Cl HOCH2 Cl H CH2Cl 中 大 小 最小基在横键上，纸面走向与实际走向相反. 中 大 小 最小基在竖键上，纸面走向与实际走向相同. S-2,3-二氯丙醇 R-2,3-二氯丙醇 R-(-)-乳酸 S-(+)-乳酸 COOH HO H H Cl COOH (2R,3S)-2-羟基-3-氯丁二酸 Q: Give the names of the following compounds。(by R/S nomenclature) 2 3 3 2 Question ： D/L 法和 R/S 有什么联系吗？ COOH COOH H NH2 H NH2 CH3 CH2SH D-，R- D-，S- D/L 法和 R/S 是两种不同的构型表示方法，二者间无直接逻辑联系，D和R以及L和S有时一致，有时不一致。 外消旋体 一对对映体的等量混合物。是一种特殊的混合物。常用(±)或 dl 表示。 六、外消旋体、内消旋体、非对映体 1. 含有1个手性碳原子的化合物具有1对对映体(21个) COOH COOH H OH HO H CH3 CH3 D-(-)-乳酸 L-(+)-乳酸 熔点： ℃ 53 53 比旋光度： -3.82° +3.82° Question ： 外消旋体是否显旋光性？为什么？ COOH COOH H OH HO H CH3 CH3 D-(-)-乳酸 L-(+)-乳酸 熔点： ℃ 53 53 比旋光度： -3.82° +3.82° 外消旋乳酸 dl-乳酸 ±-乳酸 18 0 答：不显旋光性。因为一对对映体的等量混合物其旋光性正好相互抵消。 外消旋体的其他物理性质也有差异。 CO2H CO2H CO2H CO2H HO H H OH H OH HO H Cl H H Cl Cl H H Cl CO2H CO2H CO2H CO2H （1） （2） （3） （4） [a]D-7.1 ° [a]D+7.1 ° [a]D+9.3 ° [a]D-9.3 °