化学复习方略专题四第2讲有机物的合成与推断.ppt

第2讲 有机物的合成与推断;一、有机物的推断 1.有机反应中的反应条件:把下列条件的序号填在表格中的相 应位置: ①X2，光照 ②水浴加热 ③溴的四氯化碳溶液 ④H2,催化剂 ⑤O2，Cu或Ag，加热 ⑥Br2，铁粉(或FeBr3) ⑦浓溴水或饱和溴水 ⑧银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 ⑨铁、盐酸 ⑩稀硫酸，加热 ?浓硫酸，加热 ?浓硫酸，170 ℃ ?浓硫酸，140 ℃ ?NaOH水溶液，加热 ?NaOH醇溶液，加热;反应条件;反应条件;2.有机反应中的特征产物: (1)醇的氧化产物与结构的关系: 有下列三种结构:—CH2OH、 ①若某醇能被氧化成醛或羧酸，则该醇分子中含有 _______。 ②若某醇能被氧化成酮，则该醇分子中含有_____________。 ③若某醇不能被催化氧化，则该醇分子中含有__________。;3.芳香化合物合成路线: ;4.改变官能团位置的方法: CH3CH2CH2Br __________ ;热点考向 1 以结构→官能团→性质为主线的推断 【典例1】盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:;(1)有机物D中含有的官能团有酯基、_______、_______(写名称)。 (2)由E生成F的反应类型为_________________________。;(3)下列C→D的有关说法正确的是_____________。 a.使用过量的甲醇，可以提高D的产率 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c.甲醇既是反应物，又是溶剂 d.此反应中可能会生成一种化学式为C11H13NO4的副产物;(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式: _______________________________________。 ①属于α-氨基酸； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。 (5)高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是_________。 (6)写出由C生成D的化学方程式:_________________________。;【解题探究】 (1)A到F中，各步有机物中的官能团是如何变化的？ 提示:A至B为苯环上的甲基被酸性KMnO4氧化生成了羧基；B至C为苯环上的—Br被—OCH3取代；C至D为羧基转化成酯基以及肽键发生断裂；D至E为氨基上一个H被取代；E至F为硝化反应。 (2)生成肽键和断开肽键的机理分别是什么？ 提示:生成肽键:羧酸脱羟基，氨基脱氢原子。 断开肽键:—NHCO—断开后，恢复成氨基和羧基，即在—NH—上补氢原子，在—CO—上补—OH。;【解析】(1)R—COO—R中的“—COO—”为酯基，R—O—R中 的“—O—”为醚键，“—NH2”为氨基。(2)E→F 发生的是 “—NO2”取代苯环上的H。(3)a项，甲醇过量，使酯化反应向 正反应方向移动，从而提高D的产率，正确；b项，浓硫酸的脱 水性可能使有机物碳化，导致溶液变黑,错误；c项,反应物C溶 于甲醇，正确；d项，有可能肽键不水解，只发生酯化反应,则 生成 (分子式C11H13NO4)，正确。(4)由条件①说 明有结构 ，由条件②说明含有酚羟基，另外还有一;个饱和碳原子，结合条件③中有一个手性碳原子及6种不同 化学环境的氢可写出结构。 (5)G中含有—NH2和—COOH，通过缩聚反应生成高分子。;答案:(1)醚键 氨基 (2)硝化反应(或取代反应) (3)a、c、d;【方法归纳】有机推断的方法 (1)顺推法:抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线， 顺着题意正向思维，由已知逐步推向未知，最后得出正确的 推断。 (2)逆推法:抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线， 逆向思维，从未知逐步推向已知，抓住突破口，把整个题中 各物质联系起来进行反推，从而得出正确的推断。;(3)剥离法:先根据已知条件把明显的未知首先剥离出来，然 后根据已知将已剥离出来的未知当作已知逐个求解那些潜在 的未知。 (4)分层推理法:先根据题意进行分层推理得出每一层的结构， 然后再将每一层结构进行综合推理，最后得出正确的推断结 论。;【变式训练】(2013·四川高考)有机化合物G是合成维生素 类药物的中间体，其结构简式为;G的合成路线如下:;其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及 反应条件已略去。 已知:;请回答下列问题: (1)G的分子式是① ；G中官能团的名称是② 。 (2)第①步反应的化学方程式是________________________。 (3)B的名称(系统命名)是____________。 (4)第②～⑥步反应中属于取代