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- 2019-09-28 发布于湖北
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第四章 对映异构体的的性质和分离
4.1 对映异构体、非对映异构体和消旋体的性质
几个概念:对映体、非对映体、消旋体、光学纯、光学活性、非光学活性、对映体纯、对映体过量、手性分子、手性物质、手性催化剂、手性固定相(物质类,提倡用)
手性识别、手性合成、手性催化、手性分离(过程类,不提倡用)
消旋体的相图:
消旋体的结晶状态有三种:〔a〕两种对映异构体分别结晶,有时能得到不同晶型〔这称为半面晶型〕。
〔b〕两种对映异构体在晶胞水平上是1:1。
〔c〕两种对映异构体形成完全均相的固体〔又称固体溶液〕。
有对映体过量的固体溶解曲线
Heat flow
TAf TRf T
(mp of rac.) (mp of enant.)
ΔHR = 27.5 oC ΔHR = 14.8 oC
ΔHR = TAf -TRf 应化合物而异
4.2 对映异构体的分离
4.2.1 结晶法
分别结晶法:
优先结晶法:
4.2.2 转变成非对映异构体后分离
用于酸或内酯的拆分试剂
R = OCH3, 奎尼定 R = OCH3, 奎宁 R = OCH3, 奎尼辛
R = H, 辛可宁 R = H, 辛可尼定 R = H, 辛可毒
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