21芳香族亲电取代的定位规律.pptVIP

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  • 2019-09-29 发布于湖北
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(2)使不可逆的磺化、C-烷化反应转变为可逆反应,从而影响产物异构体的比例。 实例1: 实例2: 催化剂 (1)改变E+的电子效应或空间效应。 混酸硝化 + 36% 混酸硝化 + 磷酸 40% (2)改变反应历程。 磺化 磺化 HgSO4催化 反应介质 硝化 反应介质 + + 乙酸酐 约92% 少量 约8% 硫酸 约30% 少量 约70% 两个已有取代基定位作用一致。 两个已有取代基定位作用不一致 2.1.4 苯环上已有两个取代基时的定位规律 两个已有取代基为同一类型定位基,且处于间位 两个已有取代基为不同类型定位基,且处于邻、对位 2.1.4.1 两个已有取代基的定位作用一致 主产物 少量 两个已有取代基为不同类型定位基,且处于间位 ——取决于第一类定位基 两个已有取代基为同一类型定位基,且处于邻、对位 ——取决于定位能力的强弱 2.1.4.2 两个已有取代基的定位作用不一致 2.1.5 萘环的取代定位规律 2.1.5.1 萘环的特性 比苯环更易发生亲电取代反应。 α-位 β-位 α位比β位的亲电取代反应活性高,E+优先进攻α位。 某些反应在一定条件下可逆,使低温反应产物以α位为主,高温反应产物以β位为主。 <60℃磺化 >160℃磺化 160℃异构化 2

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