萜类、甾体.讲义.ppt

萜类、甾族和生物碱化合物 定义、命名、分类和实例 * 一、萜类化合物 1、定义： 萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分子相连而成的聚合 物及其含氧的和饱和程度不等的衍生物。 2、分类 单萜 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜 三个异戊二烯单位 C15 双萜 四个异戊二烯单位 C20 三萜 六个异戊二烯单位 C30 四萜 八个异戊二烯单位 C40 Isoprene 异戊二烯 * Terpenoids 萜类化合物 月桂烯 柠烯 limonene 分出异戊二烯结构，是否是单萜化合物 * Terpenoids 萜类化合物 ? 链状单萜 3. 单萜 植物的香精油的基本成分 基本骨架 月桂烯 顺反异构体 分出异戊二烯结构，是否是单萜化合物 * （1）单萜 开链萜 橙花醇 柠檬醛a 柠檬醛b 单环萜 薄荷醇 薄荷酮 柠烯 分出异戊二烯结构，是否是单萜化合物 * 双环萜 蒎族 苧烯 莰族 楷族 ?-蒎烯 ?-蒎烯 樟脑 分出异戊二烯结构，是哪种萜类化合物 重要！ * （2） 倍半萜 法尼醇 山道年 （3）二萜 维生素A（A1） （4）三萜 ?-胡萝卜素 分出异戊二烯结构，是哪种萜类化合物 * 二、甾族化合物 (Steroids) 定义：具有右图结构特征的化合物称为甾体化合物 母核名称 R R1 R2 甾烷 H H H 雌甾烷 H CH3 H 雄甾烷 CH3 CH3 H 命名 按系统命名法定名,需先确定所选用的甾体母核，然后在其前后表明各取代基或功能基的名称、数量、位置与构型。 重要！ * 3，17β -二羟基-17 α -乙炔基-1，3，5（10）-雌甾三烯 3 β -羟基-1，3，5（10）-雌甾三烯-17-酮 若取代基与C10甲基同侧——β-构型 若取代基与C10甲基异侧——α-构型 重要！ * 3、构象 甾族化合物的基本骨架只有两种构象式, A、B环既可 以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。 * A/B反，B/C反， C/D反 A/B顺，B/C反， C/D反 5 α-系 5 β-系 若取代基与C10甲基同侧——β-构型 若取代基与C10甲基异侧——α-构型 若取代基与C10甲基同侧——β-构型 若取代基与C10甲基异侧——α-构型 * 1. 划分出下了化合物中的异戊二烯单位 * * * 精品PPT演示文稿