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第四章 单官能团化合物的切断 (1)、饱和烃和烯烃的切段与合成； (2)、醇的切段与合成； (3)、醛酮的切段与合成； (4)、羧酸的切段与合成 §4.1饱和烃和烯烃的切段与合成 饱和烃的切断与合成 例2： 烯烃的合成与设计 醇脱水生成烯烃 练习：完成下列化合物的逆合成分析并写出合成路线 §4.2 醇的切断与合成 醇的羟基是合成中关键官能团 醇是连接烃类化合物如烯烃、炔烃、卤代烃等与醛、酮、羧酸以及衍生物等羰基化合物的桥梁 叔醇含有两个相同基团可同时切断 六环中有一个双键可采用Diels-Alder反应切断 不含α－H羰基化合物的利用 §4.3 醛酮的切段与合成 1、先将官能团转变为醇，再按照醇的切断方式进行 2、傅克酰基化反应制备芳酮 3、在羰基的α－β间进行切断,醛酮的烃基化反应以及乙酰乙酸乙酯合成法 （3）与所用碱的强弱有关； 醛酮的直接烃化存在的问题： （1）羟醛缩合； （2）不对称酮的烃化可在不同的?-碳上进行； （3）单烃化和双烃化； （4）O-烃化与C-烃化。 优点：1）可分别制得热力学控制或动力学控制的烯醇负离子 2）副产物是惰性的四甲基硅烷； （四）、通过α,β－不饱和酮的共轭加成形成特定烯醇盐进行酮的α－烷基化 4、在羰基的β－γ间切断，利用Michael加成反应制得 §4.4 羧酸的切段与合成 例1：PhCH2COOH