第三章---第一节---醇---酚.pptVIP

科学史话 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 一、苯酚的结构 比例模型 球棍模型 分子式 ： 结构简式 C6H6O OH ？所有原子均一定共面吗 一定共面的原子有12个 活动：探究苯酚的物理性质 实验一 取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 实验二 取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却 实验三 取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡 溶液浑浊 得到澄清溶液 溶液变的澄清，冷却变浑浊 苯酚的在水中的溶解度随温度的升高而增大 ②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 ①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃ 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 ③有毒，有腐蚀作用 二、物理性质 如不慎沾到 皮肤上，应立即用酒精洗涤。 苯酚能否使酸性KMnO4溶液褪色？ 活动：探究苯酚是否具有酸性 实验 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 现象 方程式 结论 溶液变澄清 溶液出现浑浊 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 + HCl + NaCl —OH —ONa —OH + NaOH —ONa + H2O -ONa -OH + Na2CO3 -ONa + CO2 + H2O -OH + （2）弱酸性 + -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根 石炭酸 NaHCO3 NaHCO3 三、化学性质 (苯环对-OH的影响） 活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较 + Na2CO3 —OH —ONa + NaHCO3 Na2CO3溶液 苯酚浊溶液 盐酸 石 灰 石 苯酚钠 溶液 ONa OH + CO2 + H2O +NaHCO3 OH 活动：探究羟基对苯环的影响 实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水 现象 结论 方程式 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 活化 三、化学性质 （3）取代反应 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定 注意：成功关键是浓溴水且过量 注意：取代位置是羟基邻位和对位 思考能够跟1mol该化合物起反应的Br2水、H2反应的最大用量是？ OH OH - CH=CH HO 6mol; 7mol 苯酚与溴水的反应主要发生在邻位和对位 试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表： 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 【学与问2】 三、化学性质 （4）显色反应 苯酚稀溶液 苯酚遇FeCl3溶液变紫色（络合物），可用于二者的互检. （5）加成反应 （4）显色反应 （2）弱酸性 （3）取代反应：活泼金属/浓溴水 苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 （1）氧化反应：O2/KMnO4（H+） 三、化学性质 也可以用浓Br2水检验苯酚，将苯酚逐滴加入浓Br2水中，出现白色沉淀。 （三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中。） （5）加成反应 练一练 1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ） E C E D E 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 FeCl3溶液 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液 练一练 3、怎样分离苯酚和苯的混合物? 练一练 苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 分液 苯 苯酚钠 加盐酸 或通入CO2 苯酚钠和苯的混合物 分液 苯酚 测评P44考向三 例3 练一练 4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能使氯化铁变色的有几种？ 5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构 活页P97 4、5 、