第二章 立体化学.pptVIP

二、R、S命名法——绝对构型 按次序法则确定基团优先次序 构型命名： 如a b d e ，最小基团e对着观察者（最远）， 沿a?b?d旋转 顺时针方向——R构型； 逆时针方向——S构型 如：甘油醛一对对映体 顺 逆 OH ? CHO ?CH2OH R-甘油醛 S-甘油醛 简便判断规则：*按Fischer投影式，最小基团（H）在横键。 逆时针——R构型； 顺时针——S构型。 沿基团大?中?小旋转 （平面上） 如： R-甘油醛 S-甘油醛 如最小基团（H）在竖键上， 沿基团大?中?小旋转 （平面上） 顺时针——R构型； 逆时针——S构型。 Question 5：用R、S构型法命名下列化合物构型。 R-氯溴碘甲烷 S-2-丁醇 R-丙氨酸 S-苹果酸 又如： R-乳酸 S-乳酸 Question 6：写出下列化合物的Fischer投影式。 R-苹果酸 (2-羟基丁二酸) (2S,3S)-4-羟基-2,3-二氯丁醛 R-2-氯丁醛 COOH CH2OH H OH H OH CH3 CH2SH Question 7：D/L 法和 R/S 有什么联系吗？ D/L 法和 R/S 是两种不同的构型表示方法，二者间无直接逻辑联系，D和R以及L和S有时一致，有时不一致。 D-，R- D-，S- CO2H CO2H CO2H CO2H HO H H OH H OH HO H Cl H H Cl Cl H H Cl CO2H CO2H CO2H CO2H （1） （2） （3） （4） [a]D-7.1 ° [a]D+7.1 ° [a]D+9.3 ° [a]D-9.3 ° 当分子中有n个不相同C*，则有2n个旋光异构体。 C2：-OH -CHClCO2H -CO2H -H C3: -Cl -CO2H -CHOHCO2H -H 非对映异构体diastereomer (彼此不成镜像关系的旋光异构体非对映异构体) 对映体 对映体 R R SS SR RS 1、含两个不同手性碳的化合物 第六节 非对映体和内消旋化合物 2、含两个相同手性碳的化合物 CO2H CO2H CO2H CO2H HO H H OH HO H H OH H OH HO H HO H H OH CO2H CO2H CO2H CO2H （1） （2） （3） （4） (2S,3S)-酒石酸 (2R,3R)- (2S,3R)- (2R,3S)- 3,4为具有手性中心的非手性分子，称为内消旋化合物。 (meso compound) 对映体 对映体 ? C2及C3 (相同手性碳) ：-OH -CO2H -CHOHCO2H -H 非对映异构体（ diastereomer ） (光学异构体数目2n) 相同化合物 外消旋体与内消旋化合物的区别 外消旋体 racemate：等量对映体的混合物，无旋光性。 内消旋化合物 meso compound ：一个分子有两个或两个以上手性中心，并有一个内在的对称面，是非手性分子。 两者都无旋光性,但有本质不同。 具有对映而不能重合关系的一对分子彼此互称为对映异构体，简称为对映体； 没有对映关系，构造相同、只是手性碳原子的构型不完全相同的光学异构体之间互称为非对映异构体。一个对映体和一个非对映体不能组成外消旋体，其物理性质也不同。 对映体与非对映体的区别 第七节 手性分子的生物作用 手性分子的一对对映体，在生理活性上作用有很大差异。如治疗帕金森病的药物多巴，存在一对对映体。只有（?）-多巴有治疗作用。 如： H O H O N H 2 C O O H H O H O H H 2 N H O O C H (+)-多巴 （无生理效应） (-)-多巴 （抗帕金森病）