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一、硫醚 硫醚可以看成是硫醇分子硫氢基中的氢原子被烃基取代的衍生物。
通式:R-S-R’ 官能团:硫醚键 -S-
1、硫醚的命名
硫醚的命名与相应的醚相同,只须在相应的名称前加上“硫”字。
CH3SCH3 CH3SCH(CH3)2 ClCH2CH2SCH2CH2Cl
二甲硫醚 甲基异丙基硫醚 2,2’-二氯二乙硫醚 苯甲硫醚
2、硫醚的制法
对称的硫醚可由卤代烷和硫化钠反应制得:
不对称的硫醚由卤代烷与硫醇(或硫酚盐)盐制备。类似威廉姆逊法Willimanson合成法。
3、硫醚的性质
低级硫醚为无色液体,有刺鼻臭味,如大蒜头和葱头中含有乙硫醚和烯丙基硫醚等。与水不能形成氢键,故不溶于水。可溶于醇和醚中,沸点比相应的醚高。例如甲硫醚的沸点是38℃,甲醚的沸点则是-24.9
硫醚的化学性质与醚相似,相对比较稳定。但硫原子易形成高价硫化物,与卤代烃反应生成锍盐。
(1)氧化反应
硫醚可被氧化为亚砜或砜。使用等物质的量的H2O2,N2O4,NaIO4及间氯过氧苯甲酸等作为氧化剂,可使反应控制在生成亚砜的阶段。
二甲亚砜(DMSO)溶解能力很强,是一种很好的非质子性溶剂。它既能溶解有机物,也能溶解无机物。
过量的H2O2进一步反应或用KMnO4为氧化剂则被氧化为砜。
(2)与卤代烃形成锍盐 可与卤代烃形成锍盐,如:
碘化三甲锍为晶体,熔点201?C,易溶于水,略溶于乙醇,加热至215?C
(3)脱硫反应
硫醚和硫醇相似,可发生氢解反应和热解反应。工业上籍此反应脱硫。
热解反应:
雷尼(Raney)Ni脱硫反应:
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