有机化学教学课件作者张永芬13.pptVIP

13.2　胺类化合物 5)季铵盐和季铵碱 叔胺与卤代烷反应生成季铵盐： 季铵盐是结晶固体，具有盐的性质，溶于水，不溶于非极性有机溶剂。加热又分解生成原来的叔胺和卤代烷。 季铵盐氮原子上连有一个长碳链时，可作为阳离子表面活性剂，例如溴化二甲基苄基十二烷基铵，是具有去污能力的表面活性剂，也是具有杀菌能力的消毒剂。其分子结构式为： 季铵盐与伯、仲、叔胺的盐不同，它可以与强碱作用得到季铵碱而不是游离的胺： 上一页 下一页 返回 13.2　胺类化合物 这一反应能在醇溶液中进行彻底，因为反应生成的碘化钾不溶于乙醇。若用湿的氧化银代替氢氧化钾，反应也能进行到底。 季铵碱是一种强碱，其碱性强度与氢氧化钠和氢氧化钾相近，易潮解，能吸收空气中的二氧化碳，加热时，不同的胺分解出的主要产物不同。 当胺分子中无β-H时，加热分解成醇和叔胺： 当分子中含有β-H 时，加热常生成烯烃和叔胺。当含有多个β-H 时，生成的主要产物是双键上连接烃基最少的烯烃。例如： 上一页 下一页 返回 13.2　胺类化合物 加热分解时如果能形成共轭体系，则优先形成共轭体系。 上一页 下一页 返回 13.2　胺类化合物 季铵碱在水溶液中离解出OH-离子，就可以与周围所接触的溶液中的阴离子进行交换，例如它可以与水中的氯离子进行交换： 所以含有季铵碱类型基团的化合物可以作为阴离子交换剂使用。 上一页 返回 13.