有机化学卤代烃知识点.docVIP

卤代烃 一 定义 卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。卤原子（F、Cl、Br、I）是卤代烃的官能团。 二、卤代烃的分类 1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。 2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。 3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。 4、按X的数目：一卤代烃 多卤代烃 三、卤代烃的命名 1.普通命名法: 按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤” 2.系统命名（规则：卤原子做取代基。） 卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体. 四、卤代烃的物理性质 卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大 五、卤代烃的化学性质 1亲核取代反应（常见亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。） 水解：卤代烃与NaOH水溶液共热，生成醇。 醇解反应(R-X一般为伯RX。) （三）氨解反应 （四）氰解反应 （五）与硝酸银反应 室温下立即产生AgX沉淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃 加热后才出现AgX沉淀者，为仲和伯卤代烷 加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤 （六）、消除反应（卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生消除反应） 从含H较少的β-C上脱氢，称为Saytzeff规则即雪上加霜 (七)、与金属反应 卤代烃可以与金属（Li、Na、K、Mg、Al、Cd ....）反应生成金属有机化合物。 格氏试剂易与含活泼H的化合物如 H2O、R-OH、R-NH2反应生成相应的烃。 格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反应，制备醇和羧酸 六、取代反应与消除反应的竞争 （一） 卤代烃的结构影响 消 除 增 加 R-X = CH3-X ，1o ， 2o ， 3o 取 代 增 加 （二）温度的影响(升高温度有利于消除) 试剂的碱性 强碱、位阻碱或增加碱的浓度，有利于消除反应 一般规律是：伯卤烷、稀碱、低温有利于取代反应 叔卤烷、浓的强碱、高温有利于消除反应。