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（2）酯化反应的机制 *1 加成--消除机制 双分子反应一步活化能较高 质子转移 加成 消除 四面体正离子 -H2O -H+ 按加成--消除机制进行反应，是酰氧键断裂 1OROH，2OROH酯化时按加成--消除机制进行， 且反应速率为： CH3OHRCH2OHR2CHOH HCOOHCH3COOHRCH2COOHR2CHCOOHR3CCOOH 该反应机制已为： ①同位素跟踪实验 ②羧酸与光活性醇的反应实验所证实。 酯化反应机制的证明 ① 3oROH按此反应机制进行酯化。 ② 由于R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合， 故逆向反应比正向反应易进行。所以3oROH的酯化 反应产率很低。 *2 碳正离子机制 属于SN1机制 该反应机制也从同位素方法中得到了证明。 (CH3)3C-OH H+ (CH3)3COH2 + -H2O -H+ 按SN1机制进行反应，是烷氧键断裂 + (CH3)3COH + H2O 仅有少量空阻大的羧酸按此反应机理进行。 *3 酰基正离子机制 H2SO4(浓) -H+ 属于SN1机制。 78% 2. 形成酰胺和腈的反应 反应是可逆的，加热、脱水有利于正反应，为了使正反应顺利进行，常采用苯、甲苯带水的方式除去反应体系中产生的水。