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格列本脲的结构、性质、鉴别与合成 格列本脲的结构 化学名：N-[2-[4-[[[(环己氨基)羰基]氨基]磺酰基]苯 基]乙基]-2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺。又名优降糖，氯磺环己脲。 格列本脲的性质 白色晶体粉末；几乎无臭，无味。略溶于氯仿，微溶于乙醇，不溶于水。mp 170℃~174℃，熔融同时分解。 本品在干燥下比较稳定，但对湿度敏感，能发生水解。 格列本脲的鉴别 1、取本品，加乙醇溶解并稀释制成每1ml中含0.1mg的溶液，照紫外-可见分光光度法测定，在274nm与300nm的波长处有最大吸收，在272nm与278nm的波长处有最小吸收。 2、取本品约0.1g与硝酸钾0.2g，混合，加热使炭化，然后灰化，放冷，残渣加水10ml使溶解，滤过，滤液显氯化物与硫酸盐的鉴别反应。 格列本脲的合成 本品可由邻羟基苯甲酸经氯化、甲基化、酰氯化后，与苯乙胺缩合，再经氯磺化、氨化，与环己基异腈酸酯缩合而成。 格列本脲的合成 本品可由邻羟基苯甲酸经氯化、甲基化、酰氯化后，与苯乙胺缩合，再经氯磺化、氨化，与环己基异腈酸酯缩合而成。 格列苯脲的代谢 本品通过促进胰腺胰岛β细胞分泌胰岛素；抑制肝糖原分解和糖原异生作用，肝生成和输出葡萄糖减少；也可能增加胰外组织对胰岛素的敏感性和对糖的利用。能降低空腹血糖与餐后血糖。 本品代谢主要是脂环的羟基化氧化而失活，代谢产物反式-4-羟基格列本脲和顺式-3-羟基格列本脲仍具有15%的活性。 临床应用 本品是胰岛素分泌促进剂，为第二代磺酰脲类口服降糖药的第一个药物。用于治疗轻、中度Ⅱ型糖尿病。 其作用强度为甲磺丁脲200倍，降糖作用较强。