有机化学电子教案11章杂环化合物.pptVIP

在吡咯分子中，由于氮原子上的未共用电子对参与了大π键的形成，难以与质子结合，因而降低了其碱性。 第十一章 杂环化合物 酸碱性 吡咯、呋喃和噻吩在室温分别与氯(或溴)激烈反应，得到多卤代产物。 第十一章 杂环化合物 卤代反应 与硝酸乙酰酯(CH3COONO2)，在低温下进行反应。吡咯和噻吩分别得比例不同的2-和3-硝基物，而呋喃几乎全为2-硝基产物 第十一章 杂环化合物 硝化反应 吡咯和呋喃的磺化反应也需要在比较缓和的条件下进行，常用非质子性的吡啶三氧化硫作为磺化试剂。噻吩比较稳定，可直接在室温下进行磺化反应，生成可溶于水的α-噻吩磺酸。 第十一章 杂环化合物 磺化反应 四氢吡咯相当于脂肪族仲胺 四氢呋喃相当于脂肪族醚 杂环化合物的氢化产物，因为破坏了杂环上的共轭体系而失去了芳香性，成为脂杂环化合物 四氢噻吩相当于脂肪族硫醚 第十一章 杂环化合物 还原反应 当吡啶环上有氨基或羟基时，很容易形成分子间氢键，从而会减弱与水形成氢键的能力，使其溶解度减小。 3-羟基吡啶 2,4-二羟基吡啶 2-氨基吡啶 2,6-二氨基吡啶 第十一章 杂环化合物 溶解性 (1:30) 　　 (1:106) 　 (1:1)