114201202一种特殊的碳氢化合物苯会考版.pptVIP

第十一章认识碳氢化合物的多样性 ①溴代反应 ②硝化反应 （3）加成反应 注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。 三、苯的用途： 1、化工原料、有机溶剂 2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂 3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。 * * 第四节一种特殊的碳氢化合物苯 科学家发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的39倍，请确定苯的分子式。 [解] M苯=26×3＝78 所以，苯的分子式： C6H6 因此,苯的最简式为:CH 设苯的分子式为 (CH)n , M苯=13n＝78, n=6 0.5ml溴水 1ml苯 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键 紫红色不褪 上层橙黄色 下层几乎无色 萃取 球棍模型 一、苯的结构： 化学式： Ｃ6Ｈ6 苯的分子结构：凯库勒式 苯的结构式： 苯的结构简式： （1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 凯库勒苯环结构的有关观点： 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 凯库勒式 缺陷2： 与 (邻二甲苯)性质完全相同，是同种物质 － CH3 － CH3 CH3 － CH3 － 凯库勒苯环结构的的缺陷 对苯分子结构进一步研究表明: 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。 常用结构（简）式： 或 来表示苯分子 分子式： C6H6 最简式： CH 结构式 结构简式 二、苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊香味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 0.8765g/mL　　比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。 易挥发（密封保存） （1）氧化反应： 不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以燃烧。 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象：火焰明亮，有浓黑烟． CH4和C2H4、C2H2？ 三、苯的化学性质 明亮火烟，有浓黑烟 明亮火焰，有少量黑烟 淡蓝色火焰，无黑烟 C2H2 C2H4 CH4 a、反应原理： b、反应装置： c、反应现象： （2） 取代反应 试管中AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀， 若导管没有插入液体中,导管口有白雾； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。有氢氧化钠溶液洗涤可得无色溴苯. 无色液体，密度大于水 溴与苯反应实验思考： 1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？ 2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，装置上双球U型管的作用是什么？ 3.生成的HBr气体易溶于水，应如何检验？ 在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应。 Fe能被Br2氧化成Fe Br3 利用其中盛的CCl4除去挥发出来的Br2,防止干扰HBr检验. AgNO3溶液 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，便于控制温度。 硝基苯 苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应 硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别） c、试管上方长玻璃直导管有什么作用？ 冷凝回流，减少苯、硝酸、硝基苯损失。 苯的硝化实验装置图 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷： 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 结构 总结苯的化学性质（较稳定）： 2．易取代，难加成。 1、难氧化（但可燃）； 1、概念： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 2、通式：CnH2n-6(n≥6) 　 注意：苯环上的取代基必须是烷基。 判断：下列物质中属于苯的同系物的是（　 ） Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　　Ｃ　　　　 Ｄ