北京市2016-2017学年高二化学 3.4.3 专题 有机合成课件.pptVIP

* 有机合成的方法 1． 正合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的 ，逐步推向合成的目标化合物，其合成示意图是 中间体 有机合成的方法 2.逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线(如下图所示)： 一、有机合成题的解题思路 二、有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 1． 官能团的引入 二、有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 1． 官能团的引入 二、有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 1． 官能团的引入 二、有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 1． 官能团的引入 2． 官能团的消去 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 (4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 二、有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 3． 官能团的转化 (1)利用衍变关系引入官能团，如卤代烃 伯醇(RCH2OH) 醛 羧酸。 (2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 ? (3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如： 二、有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 ，其过程如下： 【例题一】 据合成路线填写下列空白： (1)有机物A的结构简式：___________，B的结构简式：__________。 (2)反应④属于_______反应，反应⑤属于______反应。 (3)③和⑥的目的是________________。 (4)写出反应⑥的化学方程式：____________。 【例题一】 此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式，反应①是甲苯与Cl2的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，这样我们就可直接推出有机物A。B、C两种物质的推断应结合起来，反应⑤是B与C2H5OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯( )，说明反应⑤是酯化反应；那么反应④是引入—COOH的反应，这样我们就推出有机物B和C。从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化。 【例题一】 【解析】 （1） （2） （3） （4） 氧化 酯化（或取代） 保护酚羟基，防止被氧化 【例题一】 答案 三、有机合成中碳架的构建 1． 有机成环反应 (1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。 如： (2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。 2． 碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。 (1)与HCN的加成反应 (2)加聚或缩聚反应，如 ： (3)酯化反应 三、有机合成中碳架的构建 3．碳链的减短 (1)脱羧反应：R—COONa＋NaOH R—H＋Na2CO3。 (2)氧化反应： (3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 (4)烃的裂化或裂解反应：C16H34 C8H18＋C8H16； C8H18 C4H10＋C4H8。 三、有机合成中碳架的构建 乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反应类型： 1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得： 其中的A可能是 (　　) A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸 【例题二】 根据题示信息，可以得出1,4-二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆向思维的方式得以推知： A 【例题二】 答案 【解析】 四、合成路线的选择 1.中学常见的有机合成路线 (1)一元合成路线： (2)二元合成路线： 四、合成路线的选择 1.中学常见的有机合成路线 (3)芳香化合物合成路线： 2.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被