华南理工大学本科生《有机化学》课件-第3章.pptVIP

反应特性： 硼氢化反应表面上是反Markovnikov规则，但从 电子效应上考虑是按马氏规律进行加成反应。 ● 受空间效应影响。 ● 反应的立体选择性: 顺式加成。 催化氢化反应机理: H2 H H H H H H + 氢吸附在催 化剂表面上 烯烃与催化剂 形成的络合物 催化剂 氢加至 C=C上 烷烃产物 催化剂的再生 图 3.13 催化氢化反应机理示意图 催化剂的表面对重键、氢分子的吸附，使π 键和H-H键松驰，降低价键断裂的离解能，从而 降低反应的活化能。 *催化剂的作用: 是降低反应的活化能。 E1 E2 有催化剂 无催化剂 反应进程 能量 图3.12 烯烃氢化反应的能量变化图 *放热反应 键的断裂： π键, H－H σ键 形成的键: 2 C－Hσ键 氢化热：1mol不饱和烃进行氢化反应时 所放出的能量。 氢化热与不饱和烃的稳定性相关： 氢化热越高，不饱和烃的稳定性则越低。 氢化热/ (kJ·mol-1) 119.7 115.5 稳定性： ( I ) ( II ) 例如： ( I ) ( II )