兰州大学有机合成精品的讲义.ppt

有机合成化学Organic Synthesis;一、有机合成的意义 人类最基本的需求：生存（食品-农药） 人类最高级的渴望：长寿（疾病-医药） 有机合成是一门艺术。分子建筑风格。;科学;第一章 绪论;第一章 绪论;第一章 绪论;本课程主要讲授： 现代有机合成方法论 合成设计的逻辑和策略;二、有机合成发展历史、现状及趋势;有机合成的另一个里程碑是1856年W.H.Perkin的苯胺紫合成，这是第一个合成染料，被视为第一个工业精细有机合成。 ;19世纪最重要的全合成是 E.Fischer完成的（＋）－葡萄糖合成。 ;Robinson在1917年通过仿生途径，从丁二醛，甲胺和丙酮二羧酸出发，仅用一步合成了托品酮 。;20世纪50年代，NMR技术开始运用在有机化合物的结构鉴定，大大推动了有机合成的发展。;有机合成进入R. B. Woodward时代。 ;J.C. Sheehan领导的小组在二战结束后的1957年才最终完成青霉素V的全合成。 ;有机合成进入Corey时代 一是系统建立了逆合成分析方法; 二是在全合成中设计、发展新的合成试剂与方法 。;Kishi教授于1989年完成了岩沙海葵毒素（Palytixin）羧酸的全合成，是天然产物合成的一个里程碑。 ;B. Merrifield发展固相合成技术与组合化学 ;20世纪90年代的有机合成有三个显著特点： 一.是许多具有重要药用前景的新化合物相继被发现 ； 二.是许多结构新颖、复杂的海洋天然产物被分离、鉴 定，成为有机合成的新挑战 ； 三.是不对称合成成为合成研究的主流。 ;Taxol ;诺贝尔化学奖得主 1902年 E.Fischer 合成糖和嘌呤衍生物 1905年 A.von Baeyer 研究有机染料和芳香族化合物 1910年 O.Wallach 研究脂环族化合物 1912年 V.Grignard 发现用镁做有机反应的试剂 P.Sabatier 研究有机化合物的催化氢化反应 1918年 F.Haber 发明合成氨法 1930年 H.Fischer 研究血红素和叶绿素，合成血红素 1937年 W.Haworth 研究碳水化合物和维生素C的结构 P.Karrer 研究类胡萝卜素、核黄素、维生 素A和B2的结构 1947年 R.Robinson 研究生物碱的合成 1950年 O.Diels K.Alder 发现双烯合成反应 1963年 K.Ziegler K.Alder 研究乙烯聚合的催化剂 1964年 D.C.Hodgkin 测定维生素B12等大分子结构 1965年 R.B.Woodward 人工合成维生素B12、胆固醇、叶绿素等复杂有机物;1969年 D.H.R.Barton, D.H.R.Barton 研究有机化合物的三维构象 1973年 E.O.Fischer 制备和测定了夹心面包结构的金属有机化合物 1975年 J.W.Cornforth,V.Prelog 有机分子及其反应的立体化学 1976年 W.N.Lipscomb 研究硼烷和碳硼烷的结构 1979年 H.C.Brown 在有机合成中利用硼和磷的化合物 G.Wittig 发现维蒂希重排反应，提供了新的制烯方法 1981年 福井谦一 创立前线轨道理论 R.Hoffmann 提出分子轨道对称守恒原则 1984年 B.Merifield 研究多肽的合成 1987年 C.Pedersen， J.-M.Lehn, D.Cram 合成能模拟重要生物过程的有机化合物 1990年 E.J.Corey 提出有机合成的逆合成分析原理 1991年 R.R.Ernst 发展高分辨核磁共振波谱学方法 1994年 G.A.Olah 研究碳正离子化学 1996年 H.W.Kroto,R.F.Curl,Jr., R.E.Smalley 发现富勒烯 2000年 艾伦·黑格，白川英树，艾伦·马克迪尔米德， 有关导电聚合物的发现 2001年 W. S. Knowles, B. M. Sharpless,野依良治,不对称合成 2005年 Y. Chauvin, R.H. Grubbs,R.R. Schrock, 烯烃复分解反应 ;三、合成化学的基础任务 ;阿托品的药理作用：是阻断M-胆硷变体的抗胆硷药，临