有机化学第12章 杂环化合物.pptVIP

杂环化合物的定义 *在环状化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有非碳原子的化合物 *杂原子：（O、S、N） 第12章 杂环化合物 易开环，性质与链状相似，不划归入杂环 *下列化合物为非芳香杂环化合物 *杂环化合物 *芳香杂环 *非芳香杂环 1. 五元杂环 吡咯 呋喃 噻吩 咪唑 噁唑 噻唑 吡唑 异噁唑 一、分类和命名 3. 稠杂环 吡啶 嘧啶 吡喃 嘌呤 吲哚 喹啉 2. 六元杂环 杂环化合物的命名 音译法：英文发音写成中文，并加“口”字旁。 与芳香族化合物相似 若环上连有取代基，需对环进行编号，原则如下： （1）从杂原子开始； （2）如有两个杂原子，按O、S、NH、N的顺序确定最小编号位置，并使另一个杂原子的编号尽可能小； 2-乙基吡咯 α- 2-呋喃甲醛 α- 3-吡啶甲酸 β- 4-甲基咪唑 4-乙基噻唑 5-羟基嘧啶 6-氨基嘌呤 （4）稠杂环固定编号 8-羟基喹啉 6-溴-3-吲哚甲酸 （3）存在异构体时，标氢（H）区别。 4H-吡喃 2H-吡喃 3H-吲哚 所有成环原子sp2杂化； C、N未杂化的5个p轨道相互平行重叠成闭合的共轭体系，π电子数为6，具有芳香性 吡咯：C4H5N 等性sp2杂化 富电子，易亲电取代 二、含一个杂原子的五元杂环化合物 1.结 构 吡喃、噻吩结构与吡咯相似 O、S、N的电负性比C的大，使键长和电子云密度没有达到完全平均化，芳香性