有机化学第16章 糖类.pptVIP

（1）Tollens/Benedict/Fehling试剂氧化 5、单糖的氧化 还 原 糖：能够被 Tollens / Benedict / Fehling  试剂氧化的糖非还原糖：不能被此类试剂氧化的糖 单糖在碱性条件下发生差向异构化，并达到平衡，因而被氧化的糖不是一种结构，故氧化产物为混合物。 问题1：为何酮糖也能被此类试剂氧化？ 问题2：氧化产物为何常为混合物？ 酮糖在碱性条件下可发生差向异构化而变为醛糖，故也可被氧化。 思考下列问题 （2）溴水氧化 酮糖不能被溴水氧化 溴水可鉴别醛糖和酮糖 （3）稀硝酸氧化 6、单糖的成脎反应 用途: 黄色针状结晶 1.鉴别 2.纯化 3.推测构型 第二节 双 糖 单糖分子通过分子间脱水后以糖苷键连接而成的二聚体糖类化合物。 1、结构特点 还原性 非还原性 β-糖苷键 α-糖苷键 2. 双糖的一般性质 可被弱氧化剂氧化 可成苷 有变旋光现象 水解：酶水解具有立体专一性 溶于水 通 性： 还原性二糖： 二糖结构特点取决于： 单糖种类，糖苷键的类型，有无半缩醛羟基 a. 麦芽糖 糖苷键类型： a－1，4－苷键 麦芽糖的命名是： 4-O-(a-D-吡喃葡萄糖基）- a- D-吡喃葡萄糖 O-a -D -吡喃葡萄糖基-(1→4)- a -D-吡喃葡萄糖苷 溶液中有a ，β两种构型互变,有变旋光现象