工学立体化学.pptxVIP

第三章 立体化学（1）;气味的立体化学理论;旋光异构与生理活性; 立体异构 由原子或基团空间排列或取向不同所产生的异构现象。;历史的回顾;1848年 Pasteur（巴斯德 法国化学家）在显微镜下用镊子将外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。 他认为：左旋酒石酸和右旋酒石酸之间的关系，象右手和左手的关系一样，不能叠合，这与石英相似。 标志着立体化学的开始;1861年 Butlerow（布特列洛夫 俄国化学家）在德国自然科学代表大会上作了《论物质化学结构》的报告,从而建立了化学结构学说，说明了产生同分异构现象的原因是化学结构的不同。化学结构的概念初步建立 1874年 Van’t Hoff（范特霍夫 荷兰化学家）和Le Bel（法国化学工艺师）独立地提出了“碳原子正四面体假说”，标志着立体化学的诞生。 1931年 Páuling（鲍林 美国化学家）提出了杂化轨道理论，解决了价键的方向性问题。 1943年，Hassel对环已烷问题的解释 1947年，Barton发展了构象理论，立体化学日趋成熟 1951年，Cahn,Ingold,Prelog指定了绝对构型（R）-和（S）-的转变，提出了描述立体异构体的新系统 ;岁月流逝，经无数科学家坚苦卓绝的奋斗，揭开了化合物同分异构的“神秘面纱”。 ;Example;顺反异构(几何异构);产生顺反异构体的原因：;顺反异构体的命名方法：;2. Z / E标记法： 该法是1968年IUPAC规定的系统命名法。 规定按“次序规则”，若优先基团位于双键的同侧为Z式（德文Zusammen的缩写，中文意为‘在一起’）；否则为E式（德文Entgegen的缩写，中文意为‘相反的’）。 ;应用举例:;含C=N、N=N双键的化合物：; 环状化合物： ;顺 / 反标记法和Z/E标记法一致吗？ ;对映异构现象;手性;手性分子和非手性分子 ;; 非手性分子（achiral molecules）;;;化合物的立体结构式;上 —— 碳链头端 下 —— 碳链末端 横线 —— H及取代基;纸前面的两个键是水平的，纸后面的两个键是垂直的 ;例2：2, 3-丁二醇;2, 3-丁二醇三种立体异构体的Fischer 投影式;使用Fischer 投影式的注意事项：;(2) 可以旋转180。，但不能旋转90。或270。。;小结：Fischer 投影式及其应用;立体结构式的变换;;;例 1: 试说明化合物I和II是否为同一化合物?;例 2: 判断I和II是否为同一化合物;（接上页）;本次课要求 掌握立体异构体的概念 了解并掌握什么是手性分子和非手性分子，手性碳 了解并掌握什么是对映异构体和非对映异构体 掌握立体结构的表示方法（重点：十字式）