《第四节研究有机物的一般步骤和方法课件新人教版选修5》-公开课件（设计）.pptVIP

第四节 研究有机化合物的步骤和方法 思考与交流 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？ 核磁共振 1、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重8.8g和5.4g。 （1）试求该有机化合物的分子式。 （2）若该有机化合物的H核磁共振谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。 2、有0.2mol的有机物和0.4mol的氧气在密闭的容器中燃烧后的产物为CO2、CO、H2O(气)，产物通过浓H2SO4后，质量增加10.8g，再通过灼热的CuO，充分反应后，CuO质量减轻了3.2g，最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加了17.6g。 ①试推断该有机物的分子式。 ② 若0.2mol的该有机物恰好与9.2g的金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式。 质谱仪 诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年) 引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。 美国 芬恩 日本 田中耕一 瑞士 维特里希 质谱仪 一、研究有机化合物的基本步骤 ①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。 二、分离和提纯 1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法 三、元素分析与相对原子质量的测定 1.元素分析：李比希法 2.质谱法—相对原子质量的测定 四、有机物分子结构的确定 1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 小节 2.物理方法：①红外光谱－确定化学键、官能团； ②核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目 【例题】一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图： ②写出该有机物的可能的结构简式： ①写出该有机物的分子式： C4H6O CH3CH=CHCHO 说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3 【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 ? 【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。 CH3COOCH3 CH3CH2COOH或 HOCH2COCH3 【例题】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C—O—C C=O 不对称CH3 CH3COOCH2CH3 【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 C2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 乙醇的质谱图 最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。（注意：碳、氢原子同位素的影响） （1）质荷比是什么？ （2）如何确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷（通常带一个单位电荷）的比值。 例、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯 ? 练习、某有机物的结构确定过程前两步为： ①测