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第三章?核酸化学一．核酸研究的历史和重要性历史：l?1896年瑞士青年科学家F. Miescher 首先发现核酸。 从外科绷带的脓细胞核中分离到含磷很高的酸性化 合物——称为核素。l?后经40-50年的证明核酸的组成——核苷酸单体l?19世纪末—20世纪20年代发现： 核酸的四种碱基；核糖核酸(RNA) 根据核糖不同核酸可分为 脱氧核糖核酸(DNA)l?1944年Avery（美） OswaldTheodore Avery， (1877～1955 ）加拿大生物化学家 通过细菌转化实验证明DNA是遗传物质——功能。 l??1953年Watson（美）Crick（英） 提出了DNA的双螺旋结构模型。l?1960年Crick提出了中心法则。l??1973年初DNA体外重组成功。l?2002年人类基因组计划。 重要性：核酸是遗传变异的物质基础； 多数生物的遗传物质是DNA； 少数病毒以RNA作为遗传物质。二．核酸的分类根据含戊糖的不同分为：RNA—— 核糖核酸 DNA 脱氧核糖核酸DNA：含脱氧核糖，98%以上存在于细胞核中。 在核中与组蛋白结合成核蛋白，形成染色体； 少量存在于线粒体、叶绿叶、质粒中。RNA：90%存在于细胞质中，10%在核中。 信使核糖核酸mRNA RNA按功能分为 转运核糖核酸t RNA 核糖体核糖核酸r RNA l 信使核糖核酸mRNA： 在核中合成，存在于细胞质中； 作为蛋白质合成的模板，是将DNA的遗传信息传递 到蛋白质的桥梁。 l 转运核糖核酸t RNA： 在核中合成，存在于细胞质中； 作为搬运的工具，携带转运氨基酸到核糖体。l 核糖体核糖核酸r RNA： 在核仁中合成，存在于细胞质中； 与蛋白质结合构成核糖体，作为蛋白质合成场所。三．核酸的组成（一）元素组成 C、H、O、N、P，个别含S P含量比较恒定，约9～10%，是核酸的特征元素。 测核酸含量常用定P法 ： ◆ 各种核酸含磷量比较接近； ◆ 磷易于测定。 1gP ≈ 10.5g核酸（二）化学组成——核酸的基本组成单位是核苷酸　两类核酸（DNA，RNA）经不同程度的水解可得到 一系列产物，完全水解的三类终产物是： 磷酸、戊糖（5C）、碱基。 磷酸 核酸 → 核苷酸戊糖（核糖或脱氧核糖） 　 核苷 碱基（嘌呤或嘧啶） 两类核酸（DNA与RNA）的区别: 戊糖、碱基差异。 戊糖（β－D－核糖） RNA 碱基（腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶） 戊糖（β－D－2－脱氧核糖） DNA 碱基（腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶）5‘5‘1‘4‘4‘1‘3‘2‘3‘2‘1．磷酸：RNA、DNA两类核酸均含有。2．核糖和脱氧核糖3．碱基－嘌呤碱和嘧啶碱碱基：是一些含N的杂环化合物，是嘌呤和嘧啶的衍生 物，具有碱性。（1）嘧啶碱 三种基本嘧啶碱基： 嘧啶稀有碱基：核酸中一些含量甚少的碱基，大多是由基本 碱基上发生甲基化。 （2）嘌呤碱： 由一个嘧啶环和一个咪唑环形成的杂稠环。 两种基本嘌呤碱基： 嘌呤 4．核苷：由碱基和戊糖脱水缩合而成的糖苷。 碱基与糖连接方式：糖苷键 （N－糖苷键） 嘧啶核苷：C1′－N1 ：由糖C1′与嘧啶N1相连 。 嘌呤核苷：C1′－N9 ：由糖C1′与嘌呤N9相连。 NH2 糖苷键5’5’4’1’4’1’3’2’3’2’(OH)(OH)根据所含戊糖不同分为↗核糖核苷－核苷　↘脱氧核糖核苷－脱氧核苷 嘧啶核苷 嘌呤核苷 碱基环元素编号： 1, 2, 3等； 糖环元素编号：1′, 2 ′ , 3 ′ 等。 核苷命名：先读碱基名称。如：腺苷，胞苷，尿苷。 5．核苷酸核苷酸：由核苷与磷酸形成的磷酸酯叫核苷酸。　由核苷的戊糖的－OH与磷酸成酯。核糖上有三个自由羟基（2’、3’、5’）可与磷酸成酯， 可形成三种形式的核苷酸：2’-核苷酸； 3’-核苷酸； 5’-核苷酸。举例： 脱氧核糖有两个自由羟基（3’、5’） 可与磷酸成酯， 可形成两种形式的核苷酸：3’-脱氧核苷酸； 5’-脱氧核苷酸。举例：生物体内存在的核苷酸多为5’-核苷酸。6．多磷酸核苷酸 核苷酸含有不止一个磷酸，为多磷酸核苷酸，在体 内具有重要的生理作用。 如：参与体内多种物质合成代谢。 AMP：腺苷一磷酸 ADP： 腺苷二磷酸 ATP： 腺苷三磷酸7．环状核苷酸。如：3’、5’-环状腺苷酸。 磷酸与核糖的3’及5’位碳同时以两个酯键相连。 作用：环状核苷酸含量很少，但是在体内的代谢中起 重要的调节作用。常见的有cAMP，cGMP。 四、DNA的结构（deaxyribonucleic acid-DNA） DNA形状：多为双链，少数单链； 多为线状（单、双） ， 少数环状（单、双） ； 无支链。 分子量大：1