《苯结构与性质》-精选课件(公开).pptVIP

2.硝化反应 3、加成反应 苯的化学性质小结 * * 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 苯 分析:分子式为C6H6的可能结构? 链状： 环状： CH C CH2 CH2 C CH CH C CH2 C C CH3 CH C CH CH CH CH2 ............ ............ 一、苯的结构 1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色 2、苯的一氯代物只有一种，二氯代物有三种 3、苯的邻二代物只有一种 4、苯的氢核磁共振谱图只有一个峰 有关苯的一些实验事实 5、碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列三个方程式，你能得出什么结论？ +H2(g) (g) (g) △H=-119.6Kj/mol (g) +3H2(g) (g) △H=-208.4Kj/mol (g) +2H2(g) (g) △H=-237Kj/mol 结论： 1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。 2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。 从以上实验事实中，你能得到什么结论？ 二、苯的物理性质 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水 3.不溶于水,易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒 ｝特性 二、苯的性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、苯与液溴 取代？ 加成？ 液溴、苯、铁粉 硝酸银溶液 实验现象 烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充 满有大量红棕色气体。 锥形瓶内：管口有白雾出现， 溶液中出现淡黄色沉淀。 （1）怎样证明有HBr气体产生呢？ （2）怎样避免溴蒸气的干扰呢？ 液溴、苯、铁粉 硝酸银溶液 1、如何检查装置气密性？ 2、冷凝管的作用？ 3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？ 7、描述实验现象？ 4、碱石灰干燥管的作用 5、加NaOH作用是什么？ 6、能说明此反应是取代反应的依据是？ 两者相比，后一装置有哪些优点？ (1)冷凝效果更好 (2)有尾气吸收装置，能防止污染。 (3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显 液溴、苯、铁粉 硝酸银溶液 2Fe+3Br2=2FeBr3 小结:卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。 + Br2 — Br + HBr FeBr3 + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 Br— + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 — Br 纯溴苯是无色液体，密度大于水。 玻璃管 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 2、苯与浓硝酸 (4)试管中液面低于烧杯中，为什么？ 二、苯的性质 2、苯与浓硝酸 (1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？ (3)怎样控制反应温度在60℃左右? (5)长导管的作用? (6)生成物状态? 怎样除去其中的杂质? (2)为何要在不断振荡下，逐滴加苯？ 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯；当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。 + HNO3 — NO2 + H2O 浓硫酸 60℃ + 2HNO3 — NO2 + 2H2O 浓硫酸 100~110℃ — NO2 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。 + 3H2 Ni 18MPa 180~250℃ ——工业制取环己烷的主要方法 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H *