《醛和酮7313462》-精选课件(公开).pptVIP

基本内容和重点要求 醛、酮的分类、结构和命名 羰基上的亲核加成反应及机理 羟醛缩合反应 与氨衍生物的加成-消除反应，氧化还原反应 卤仿反应和康尼扎罗反应 己内酰胺在高温（200～300℃）和引发剂（例如微量的水）的存在下发生开环聚合反应，生成聚己内酰胺（尼龙-6）。 用于醛、酮的鉴别、分离和提纯 返回 下页 退出 上页 这是避免使用剧毒的氰化氢来制备腈的好方法 返回 8.4.1.3 与醇加成 返回 反应机理 生成钅羊离子，其强吸电子作用使羰基碳的正电性增加 醇是较弱的亲核试剂，酸催化剂的存在是使羰基氧质子化，质子化的羰基碳具有更高的亲电活性 返回 应　用 用于保护醛基 返回 8.4.1.4 与水加成 返回 水与醛、酮加成生成同碳二醇，也叫水合物。 8.4.1.5 与格利雅试剂加成 返回 选用不同的羰基化合物就可以得到不同的醇，反应在有机合成上有重要用途 ，是有机合成中增加碳链的方法之一。 返回 下页 退出 上页 合成上的应用举例 由不超过五个碳的醇合成 2-庚醇 返回 返回 下页 退出 上页 亲核试剂可用通式表示为 亚硫酸氢钠 氢氰酸 醇 格氏试剂 返回 亲核试剂 亲核加成反应历程通式 氧负离子中间体 加成产物 酸催化时： 返回 希夫碱 肟 苯腙 腙 2,4-二硝基苯腙 缩氨脲 8.4.2　与氨及其衍生物的加成－消除反应 羰基试剂 返回 (羟胺) (肼) (氨基脲) (苯肼) (胺) 反应机理 反应生成的产物一般都是具有一定熔点、不溶于水的晶体，它们在稀酸水溶液中能水解生成原来的醛、酮，因此，这类反应可用于醛、酮的鉴别、分离和精制。 返回 醇胺 环己酮肟 贝克曼重排 己内酰胺 返回 尼龙-6具有强度高、耐磨性能好、相对密度小、弹性大，可耐海水等优良性能，用于制造衣物、渔网、降落伞、轮胎帘子线、绝缘材料等。 返回 8.4.3 α-氢原子的活泼性 8.4.3.1 α-氢原子的酸性和互变异构 超共轭效应 诱导效应 返回 互变异构 酮式 烯醇式 返回 8.4.3.2 羟醛缩合反应 3-羟基丁醛(β-羟基丁醛) 2-丁烯醛(巴豆醛) 返回 返回 β-苯丙烯醛(肉桂醛) 返回 交叉的羟醛缩合 稀碱 蒸馏 4-甲基-4-羟基-2-戊酮 4-甲基-3-戊烯-2-酮 返回 羟醛缩合反应是有机合成中增加碳链的方法之一。 酮的缩合 反应机理 返回 应用举例： 以乙烯为原料合成 C=C CHO 返回 下页 退出 上页 下页 退出 Aldehydes and Ketones 第8章 醛和酮 有机化学 返回 重点要求掌握羰基上的亲核加成反应及机理，羟醛缩合反应、康尼扎罗反应及在有机合成中的应用，氨衍生物反应、卤仿反应及应用 返回 8.1 醛、酮的分类和结构 8.2 醛、酮的制备 8.3 醛、酮的物理性质 8.4 醛、酮的化学性质 第8章 醛和酮 返回 8.1.1 醛、酮的构造 返回 填充在sp2杂化轨道上的两对非键电子 σ π 碳和氧均为sp2杂化 8.1 醛和酮的结构、分类和命名 返回 由于氧的电负性大于碳的电负性，并且π电子云易于极化，故使电子云偏向氧的一边，所以羰基是一个极性基团，具有很大的活泼性。 羰基的极性结构 醛、酮的分类 脂肪族醛、酮 芳香族醛、酮 饱和醛、酮 CH3CH2CHO 不饱和醛、酮 CH3CH=CHCHO 8.1.2　醛、酮的分类 返回 (1)普通命名法(适用于简单醛、酮) 　 醛类命名与醇类相似，按分子中碳原子的数目称为某醛。　 CH3－CH2－CH2－CHO　　正丁醛 CH3－CH2－CHO 正丙醛 8.1.3　醛、酮的命名 返回 甲基乙基甲酮（甲乙酮） 二乙基甲酮（二乙酮） 酮类命名与醚类相似，按羰基所连的两个烃基称为某烃(基甲)酮　 返回 (2)系统命名法： 选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始将主链碳原子编号。醛基不需标明位次；酮的羰基要标明位次；不饱和醛、酮还需标明不饱和键的位次；芳香族或脂环族醛、酮把芳基或脂环基看作取代基来命名。 返回 丁酮 2-甲基丁醛　 5 5-甲基-3-庚酮 返回 5-甲基-4-己烯醛 丙炔醛 4-戊烯-2-酮 返回 不饱和醛、酮 苯甲醛 2-苯丙醛 3-苯丙烯醛 返回 芳香醛 苯乙酮 1-苯基-1-丙酮 返回 芳香酮 3-甲基环己酮 羰基的碳原子参与成环时，其命名与脂肪族酮相似，只是在名称前加一个“环”字。 返回 8.2.1. 炔烃的水合 返回 8.2 醛和酮的制备 8.2.2 羰基合成 返回 羰基合成的原料大多用双键在链端的α-烯烃，其产物以直链醛为主。 烯烃与一氧化碳和氢