第七章多环芳烃课件.pptVIP

环辛四烯 ?电子数 = 8 . 环辛四烯为非平面分子,4n规则不适用.不是反芳香性化合物. 具有烯烃的性质,是非芳香性化合物. 10 ?个电子,符合Hückel规则,具有芳香性. 环辛四烯二负离子的形状为平面八边形 环辛四烯二负离子 例2: 判断环辛四烯的芳香性?环辛四烯二负离子? 2）芳香离子 a. 环丙烯正离子（有芳香性） ?电子数 = 2 b. 环戊二烯负离子（芳香性） sp2 sp3 环戊二烯负离子 ?电子数 = 6 c. 环庚三烯正离子（芳香性） 三苯甲基正离子 环庚三烯正离子 ?电子数 = 6 3）轮烯 ???? 通常将n≥10的具有交替单双键的单环多烯烃(CnHn)叫做轮烯。这类化合物是否有芳香性，决定于下列条件： ???? ????a、共平面或接近于平面； ????b、π电子数符合Hückel规则； ????c、轮内氢原子间没有或很少有空间排斥作用。 [10] 轮烯、[14] 轮烯虽π电子数符合Hückel规则，但轮内H有强烈排斥作用使环不能在同一平面，故无芳香性。见下图： [18] 轮烯 ???? [18]轮烯有18个π电子，符合Hückel规律，是一个典型的芳香大环化合物。 4）富勒烯（Fullerene) Curl、 Kroto and Smalley 1996 Nobel Prize Rober