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第 十 五 章 第十五章 类脂化合物 1、教学目的和要求： ⑴ 了解油脂化合物的组成 ⑵了解油脂化合物的理化性质 ⑶肥皂的成分及其制备，表面和性剂类型。 ⑷了解蜡、磷脂、萜类化合物、甾体化合物的结构、组成、理化性质及其用途。 第十五章 类脂化合物 2、教学重点和难点 重点 ⑴ 油脂化合物的组成及理化性质 ⑵肥皂的成分及其制备，表面和性剂类型。 ⑶蜡、磷脂、萜类化合物、甾体化合物的结构、组成、理化性质及其用途。 难点 蜡、磷脂、萜类化合物、甾体化合物的结构、组成 第十五章 类脂化合物 3、教学过程设计 §15.1 油 脂 §15.2肥皂及表面活性剂 §15.3 蜡 §15.4 磷 脂 §15.5 萜类化合物 §15.6 甾体化合物 第十五章 类脂化合物 4、教学计划学时 2学时 5、教学参考书目 ⑴《有机化学》，尹玉英编，高教出版社，1993（第三板） ⑵《有机化学》王积涛等编著 南开大学出版社1993年 ⑶《有机化学---纲要、习题、解答》丁新腾等编著 人民教育出版社1982年 第十五章 类脂化合物 糖、脂、蛋白是维持正常生命活力的三要素。 类脂化合物包括油脂、蜡、磷脂、萜类以及甾体化合物等。他们都是不溶于水而溶于非极性或弱极性有机溶剂中的由生物体中提取的物质。 油脂、蜡、磷脂都属于脂类。它们的水解产物中都含有脂肪酸。 萜类和甾体化合物的结构完全不同，但它们在生物体内却是由同样的原始物质生成的。 §15-1 油 脂 一、定义：油脂指的是猪油、牛油、花生油、豆油、桐油等动、植物油。 二、化学成分：主要成分是三分子高级脂肪酸与甘油形成的酯。还含有少量的游离脂肪酸、高级醇和高级烃等。甘油酯的通式为： 二、化学成分 1、组成油脂的各种饱和脂肪酸中，以软脂酸（十六酸）的分布最广，其次是月桂酸（十二酸）、肉蔻酸（十四酸）和硬脂酸（十八酸）。 2、动物脂肪中含硬脂酸较多；低于12个碳原子的饱和脂肪酸比较少见。高于18个碳原子的脂肪酸分布虽广，但含量少。 表15-1油脂中的饱和脂肪酸 3、油脂中的不饱和脂肪酸最常见的是烯酸。以含16和18碳原子的烯酸分布最广。这些不饱和酸第一个双键的位置大都在C9和C10之间，而且几乎所有的双键都是顺式的。 详见表15-2 油脂中的不饱和脂肪酸 表15-2 油脂中的不饱和脂肪酸 4、高级烯酸的命名： 可以用“△”代表双键，将双键的位置写在“△”（delta)的右上较角，如亚麻酸可以表示为△9,12,15-十八碳烯酸。 三、 油脂的分类： 简单甘油酯：甘油酯分子中所含的三个高级脂肪酸是相同的。 混合甘油酯：甘油酯分子中所含的三个高级脂肪酸是不相同的。 四、 油脂的分类和命名 甘油酯的命名与酯相同。如： 五、油脂的物理性质 1、含不饱和脂肪酸或碳数较少脂肪酸较高的甘油酯在室温时是液体，（因为不饱和脂肪酸大都是顺式的，其碳链是弯曲的）叫做油；如棉籽油中含不饱和脂肪酸75％。 2、室温时呈半固态的叫做脂肪。如牛油。饱和脂肪酸的含量较高，约60％～70％。不饱和脂肪酸的含量为30％～40％。 3、油脂的相对密度都小于1，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮等；没有恒定的熔点（由于天然油脂都是混合物）。 六、油脂的化学性质 1、皂化： 将油脂用氢氧化钠或氢氧化钾水解，就得到脂肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是肥皂。“皂化”就是由此得名。现用于酯的碱性水解。 六、油脂的化学性质 2、加成: 含有不饱和脂肪酸的油脂分子中的碳-碳双键可以和氢、碘等进行加成。 ⑴氢化：加氢的结果是液态的油脂转化成半固态的油脂，这种氢化叫做油脂的硬化。油脂硬化后，不容易酸败。 ⑵加碘：通过一定量的油脂吸收碘的数量，可以判断所含油脂的不饱和程度 将100g油脂所能吸收的碘的质量（g)叫做“碘值”。碘值大，表示油脂中不饱和酸的含量高。 六、油脂的化学性质 3、干性： 某些油在空气中放置，能行成一层干燥而有韧性的膜，这种现象叫做干化。桐油是最好的干性油。 油干化的化学本质还不十分清楚，一般认为是由氧引起了聚合而行成了韧性的膜。 不具干性的油叫做非干性油。如：花生油、猪油等。 介于干性油与非干性油之间的油叫做半干性油。如：棉籽油。 六、油脂的化学性质 4、酸败： 油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味，这种变化叫做酸败。 酸败是由空气中氧、水分或霉菌引起的水解、氧化等作用而产生了羧酸、醛、酮等带有不愉快气味的物质。 §15.2、肥皂及表面活性剂 一、 肥皂的组成： 日常使用的肥皂含有70％高级脂肪酸钠，30％的水分以及增泡剂松香酸钠等。 高级脂肪酸的钾盐不能凝成硬