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第四节 苯 酚 有关物质的结构比较 一、苯酚的分子结构 二、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味，熔点43℃，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 环保知识点滴： 三、苯酚的化学性质 1.苯酚的酸性 遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 苯酚与苯取代反应的比较 课堂练习二： 某有机物结构为CH2=CH- 课堂练习三： （1）FeCl3溶液 （2）现象分别是：紫色溶液、无现象、红褐色沉淀、血红色溶液。 三、苯酚的用途 因此,苯酚是一种重要的化工原料。 课堂小结： 一.苯酚的分子结构 化学式: 结构简式: 二.苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 三.苯酚的化学性质 1.酸性： 2.取代反应： 3.显色反应： 4.氧化反应： 四.苯酚的用途 巩固练习一： 1.煤焦油里含苯酚,用什么方法把它分离出来?又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已没有苯酚存在。 2.有机物R中含碳77.8％,氢7.4％,氧14.8％,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。 巩固练习二 尝试命名下列物质： * * 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH CH2OH OH OH OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃 基侧链相连 羟基与苯环 直接相连 课堂练习： 判断下列哪些化合物属于酚类？ （2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？ （1） （2） OH CH3 （3） CH3 CH2 OH （4） CH2OH 单击左键显示答案： 同分异构体； 1、2； 苯酚 随着石油化工、有机合成和焦化工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利，保护环境。 3.显色反应 2.苯酚的取代反应 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环 上三个氢原子 一次取代苯环上 一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 OH OCH3 ， 它不可能具有的性质是： （1） 易溶于水 （2）可燃性 （3）能使酸性KMnO4 溶液褪色（4）能加聚反应 （5）能跟NaHCO3 溶液反应（6）与NaOH溶液反应 A、（1）（4） B、（1）（2）（6） C、（1）（5） D、（3）（5）（6） ( ) c 课堂练习三 用 一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN 四种溶液鉴别开来？现象分别是 1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2.可用于环境消毒 3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4.是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 巩固练习 巩固练习二 苯甲醇 邻甲基苯酚 β－萘酚 环己醇 对苯二酚 苯乙醇