化学复习方略课件醛羧酸苏教版浙江专用.pptVIP

2.酯化反应汇总 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如： CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如： 2CH3COOH+ +2H2O (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如： +2CH3CH2OH +2H2O 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ CH2OH CH2OH CH3COOCH2 CH3COOCH2 COOH COOH COOC2H5 COOC2H5 (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如： (5)羟基酸自身的酯化反应。 此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如： 【高考警示钟】 (1)发生酯化反应时羧酸脱去的是羟基，醇脱去的是羟基氢原 子，解题时要注意断键部位。 (2)酯在碱性条件下的水解产物是醇和羧酸盐而不是羧酸。 (3)羟基酸分子之间发生酯化反应时，可生成链状酯，也可生 成环酯，解题时要看清题意。 【典例2】下列是有机化合物A的转化过程： (1)若D在一定条件下可以氧化为B，则A的结构简式为______； A水解的化学方程式为：_____________________________。 (2)若有X、Y两物质与A是同类物质的同分异构体，也能发生 上述转化。 ①若B能发生银镜反应，C不能发生消去反应，则X的结构简式 为：________________________________________； ②若B、D均不能发生银镜反应，则Y可能的结构简式有______。 (3)若Z与A为不同类别的同分异构体,并且具有下列性质： ①Z不能与NaHCO3溶液反应； ②Z不能使溴水褪色； ③1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2； ④Z光照条件下与氯气取代所得一氯取代产物只有两种 (不考虑立体异构现象)。则Z的结构简式为______________。 【解题指南】解答本题时要注意以下四点： (1)D可氧化生成B，说明B、D碳原子数相同； (2)若B能发生银镜反应，则B一定是甲酸； (3)若B、D均不发生银镜反应，则D为酮； (4)由A的分子式和Z的条件知Z分子中含有一个环。 【解析】(1)“D在一定条件下可以氧化为B”，结合C转化为 D的反应条件及整个转化流程可知：A、B、C、D分别为酯、 羧酸、醇、醛，A中只有两个氧原子，说明A中只有一个酯基， “D在一定条件下可以氧化为B”说明B、D所含碳原子数相同， 且所含碳原子数之和等于A中碳原子数(即6)，所以B、D分子 中所含碳原子数均为3，则C为CH3CH2CH2OH，D为CH3CH2CHO， B为CH3CH2COOH，A为CH3CH2COOCH2CH2CH3； (2)①B为酸，B能发生银镜反应,说明B为甲酸，C应为不能发生 消去反应的含5个碳原子的醇(CH3)3CCH2OH； ②若B、D均不能发生银镜反应,则B为不是甲酸的饱和一元羧酸， C为能催化氧化为酮的醇，且B、C分子中所含碳原子数之和为6， 根据以上分析即可得出Y可能的结构简式； (3)“Z不能与NaHCO3溶液反应”说明Z中没有羧基，“Z不能使 溴水褪色，1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2”说明 Z中没有碳碳双键，且有两个羟基，结合A的分子式，Z中应有 一个环，又因Z的一氯取代产物只有两种，所以Z的结构应为： HO OH。 答案：(1)CH3CH2COOCH2CH2CH3 CH3CH2C—OCH2CH2CH3+H2O CH3CH2COOH+CH3CH2CH2OH (2)①HCOOCH2C(CH3)3 ②CH3COOCH(CH3)C2H5 或CH3CH2COOCH(CH3)2 (3)HO OH O 稀硫酸 △ 【技巧点拨】羧酸、醇和对应酯的组成的分析 (1)饱和一元脂肪醇与饱和一元脂肪酸形成的酯： ①酸分子和醇分子中的碳原子数之和等于酯分子中碳原子数； ②酸分子和醇分子中的氢原子数之和比酯分子中氢原子数多2； ③酸分子和醇分子中的氧原子数之和比酯分子中氧原子数多1。 (2)饱和一元脂肪醇比饱和一元脂肪酸多一个碳原子时，它们 的相对分子质量相等。 【变式训练】由中国科研人员从中药材中提取的金丝桃素对于 感染的H5N1亚型禽流感家禽活体具有100%的治愈率。根据下面 金丝桃素的结构简式回答下列问题： (1)金丝桃素能在NaOH水溶液中加热反应得A和B，B为芳香族化 合物，则B的结构简式为_______，该反应属于________反应。 (2)室温下，B用稀盐酸酸化得C，下列物质中不能和C发生反应 的是_____