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第四节 有机合成
【三维目标】
(一)知识与技能:
1、掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。
2、初步学会设计合理的有机合成路线。
(二)过程与方法:
归纳、总结有机合成的方法,以知识网的形式构建烃的衍生物之间的相互转化。
(三)情感、态度与价值观:
掌握知识的迁移,体会量变引起质变的理论。
【教学重点】 逆合成分析法、合成有机物的一般方法
【教学难点】 逆合成分析法的思维方式
【课时安排】 1课时
【教学过程】
【引入】合成材料的出现,使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史,通过本节课的学习,同学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序,进一步掌握烃的衍生物之间的转化关系,深化“结构决定性质”的理论。
【板书】 第四节 有机合成
【板书】一、有机合成的过程
【讲解】以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重要内容,它是利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物,有机化合物的合成任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的引入。
【过渡】有机合成的过程就像建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构建,如上图所示。
【设问】你能利用所学的有机反应,列出下列官能团的引入或转化方法吗?
【板书】1、引入碳碳双键的三种方法是:
2、引入卤原子的三种方法是:
3、引入羟基的四种方法是:
【学生活动】(学生思考、讨论,老师引导,得出答案)
【板书】1、(1)醇的消去反应;
(2)卤代烃的消去反应;
(3)炔烃的加成反应。
2、(1)烃与卤素单质的取代反应;
(2)不饱和烃与HX或X2的加成反应;
(3)醇与HX的取代反应。
3、(1)烯烃与水的加成反应;
(2)醛(酮)与氢气的加成反应;
(3)卤代烃的水解反应;
(4)酯的水解反应。
【过渡】下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。
【板书】二、逆合成分析法
【讲解】这种方法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体酮辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依此类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。要求:条件温和,产率高,原料廉价易得,低毒少污染。
【板书】
【过渡】以上是合成分析法的示意图。下面我们以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用。
【板书】
(!)
(2)
(3)
(4)
【过渡】人吃五谷杂粮,哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道,阿斯匹林是一种常用药,它是怎样合成的呢?请看下题。
【练习】下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程;
(1)写出①、②、③步反应的化学方程式,是离子反应的写离子方程式_________;
(2)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因_________;
(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。
【学生活动】(要求学生认真审题、思考、讨论,教师校对,并说明讲解)
【答案】(1)
(2)冬青油中混有少量 可用小苏打溶液除去的原因是:
,产物 可溶于水相而与冬青油分层,便可用分液法分离而除杂。
(3)在(2)中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应,而使冬青油变质。
【评价】
【提问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢?
究竟哪一个是正确答案呢?
甲:2mol;乙:3mol。
【评价】乙是正确的。
【小结】本节课要求大家:1、掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。2、初步学会设计合理的有机合成路线。3、形成逆合成分析法的思维方式。
【布置作业】课本67页的课后
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