沈阳药科大学高等有机化学第四章芳香性.pptVIP

同芳性 同芳性体系又可分为三类（1）空间作用同芳性（no-bond homoaromaticity）（2）有σ键的同芳性（3）还有一种比较特殊的同芳性，存在于跨环这样的体系中，跨环的桥键本身并没有破坏整个共轭体系。 同芳性 1995 年，Childs 和Cremer 提出以下几点现在公认的同芳性的标准： 体系必须有一个或一个以上的同共轭作用。 同共轭的作用应当比较显著，对于有σ键的同芳性应具有部分键级，对于空间作用同芳性则必须有明显的空间相关作用。 体系中电子的离域应当使化合物产生类似芳香性的特征，如键长平均化，π轨道的有效重合，正电荷或负电荷的分散，键级的变化等。 符合4n+2 规则。 由同芳性产生的稳定化能应不小于2 kcal/mol。 具有类似于芳香化合物的磁学性质，如13C 谱中C 化学位移的平均化，抗磁环流，以及环内环外H 原子化学位移的差别等。 同芳性 Y-芳性 1972 年Gund提出某些Y 型的化合物有特殊的稳定性，例如：胍阳离子、三亚甲基甲烷（TMM）的二价正、负离子等，尤其是胍阳离子相当稳定，，并且在化学性质上和苯也有相似性质，倾向于取代反应，其特殊稳定性导致胍具有很强的碱性（与氢氧化钠相当pKa=16）。于是Gund 首次突破了芳香体系环状结构的界限，提出了Y 芳香性这一概念。 Y-芳性 Y-芳性 至今的三十多年中，关于Y-芳香性的存在性一直有着较