大学有机化学第十一章酚醌.pptVIP

环氧树脂与多元胺或多元酸酐等固化剂作用后，可形成网状体型、交联结构的高分子，具有很强的粘结力，俗称“万能胶”。 ┇ ┇ ↓ 11.4.3 三氯化铁的显色反应 不同的酚与FeCl3作用形成的产物的颜色不同。 (具体颜色不要求记) 所以，酚也可看成是稳定的烯醇式化合物（－OH与sp2杂化碳相连）。 11.5 重要的酚（自学） 11.6 环氧树脂（略） 11.7 离子交换树脂（略） 本章重点： ①酚的命名。 ②酚的化学性质 酚羟基的反应：酸性（取代苯酚的酸性比较）、与FeCl3显色；酚醚的形成与分解。 芳环上的亲电取代反应：卤化。 记忆方法： 羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、炔、烯、（氢） ，烷氧基、烷基、卤素、硝基。 官能团优先次序规则 间甲酚 4－乙基－1，3－苯二酚 2，3－二甲基苯酚 2，4，6－三硝基苯酚 2－甲氧基苯酚 1－甲基－2－萘酚 4－羟基苯磺酸 9－蒽酚 1，2，3－苯三酚 5－甲基－2－异丙基苯酚 P269-1用系统命名法命名下列化合物: 5－硝基－1－萘酚 2－氯－9，10－蒽醌 P270-2 写出下列化合物的结构式: 1．对硝基苯酚 2，对氨基苯酚 3，2，4－二氯苯氧乙酸 4．2，4，6－三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯 7, 4－甲基－2，6 －二叔丁基苯酚 9,2，6－蒽醌二磺酸 － 8，1，4－萘醌 － 2－磺酸钠 10.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘－二羟基 12，对苯醌 苯基）丙烷 单肟 P271-9 由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物： 1．间苯三酚 2．4－乙基－1－3－苯二酚 3.对亚硝基苯酚 4，苯乙醚 5, 2，4－二氯苯氧乙酸 6. 2，4－二硝基苯甲醚 7. 对苯醌二肟 8. 2，6－二叔丁基－4－硝基苯甲醚 9．2，6－二氯苯酚 10．4－乙基－2－溴苯酚 P270-6 比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。 酸性由强到弱 NO2 NO2 OH NO2 OH OH OH NO2 硝基是吸电子基团，具有－C,-I效应，但是硝基在间位吸电子的共轭效应不起作用。羟基上电子云密度越小，酸性越强。 解：用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出β－萘酚。 P270-5 分离下列各组化合物： 1，苯和苯酚 解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚 2，环己醇中含有少量苯酚。 解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。 3，苯甲醚和对甲苯酚 解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚 4，β－萘酚和正辛醇 P271-10从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚 P271-11 完成下面转变。 ? P270-4用化学方法区别下列化合物： ① ② ③ H2 无H2 ① ② ③ FeCl3 不显紫色 显紫色 ② ③ P270-3 写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式： 稀硝酸 十二、某化合物（A）的分子式为C6H4O2，不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2，将（A）还原得到C6H6O2(B),（B）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（A）的可能结构。解：（A）,(B)的可能结构如下： 十三、有一芳香性族化合物（A）,分子式为C7H8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C）,两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A）,(B),(C)的结构式。 解：(A)为苯甲醚，（B）为苯酚，（C）为碘代甲烷。 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * （一 ） 酚 11.1 ? 酚结构、分类和命名 酚和芳醇都是