萜类和挥发油全面介绍.pptVIP

（2）环状二萜 维生素A(vitamin A)是一种重要的脂溶性维生素，主要存在于动物肝中，特别是鱼肝中含量较丰富。 维生素A 与眼睛的视网膜内的蛋白质结合，形成光敏感色素，是保持正常夜间视力的必需物质，而且维生素A也是哺乳动物生长必不可缺少的物质。 穿心莲内酯为穿心莲Andrographis paniculata中抗菌消炎作用的活性成分，临床用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎等，与亚硫酸钠在酸性条件下可制成穿心莲内酯磺酸钠，制备水溶性注射剂。 紫杉醇是红豆杉Taxus spp中活性成分，已成新型天然抗肿瘤药物，对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。 关附甲素是中药关白附中的具抗心律失常的活性成分，已进入国家I类新药研制的III期临床研究。 4、二倍半萜 二倍半萜类化合物（sesterterpenoids）是由5个异戊二烯单位构成、含25个碳原子。1965年发现第一个二倍半萜。这类化合物在生源上是由焦磷酸香叶基金合欢酯（geranylfarnesyl pyrophosphate, GFPP）衍生而成，多为结构复杂的多环性化合物。与其它各萜类化合物相比，数量少，分布在洋齿植物，植物病原菌，海洋生物海绵、地衣及昆虫分泌物中。呋喃海绵素-3是从海绵动物中得到的含呋喃环的链状二倍半萜。 一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、挥发油 第九章 萜类和挥发油 挥发油（volatile oils）又称精油（essential oils）， 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。 在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。挥发油类成分主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。 挥发油多具有祛具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。 三、挥发油 挥发油的成分大体可分4类: 1)萜类化合物 挥发油中的萜类成分，主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生物，如薄荷油、樟脑等； 2)芳香族化合物 如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等； 3)脂肪族化合物 如正癸烷（n-decane存在于桂花的头香成分中）和小分子醇、醛及酸类化合物（如正壬醇n-nonyl alcohol，存在于陈皮挥发油中）； 4)其它类化合物 除上述三述化合物外，还有一些挥发油样物质，如大蒜油（mustark oil）等，也能随水蒸馏，故也称之为“挥发油”。 三、挥发油 一、挥发油的提取 1、水蒸气馏法； 2、油脂吸收法； 3、溶剂萃取法 用石油醚（30~60℃）等有机溶剂；4、二氧化碳超临界流体萃取法；5、冷压法 二、挥发油成分的分离 1、冷冻析晶；2、真空分馏法；3、化学方法：1）利用酸、碱性不同进行分离，2）利用官能团特性进行分离； 4、层析分离法 三、挥发油 * 第九章 萜类和挥发油(1) Terpenoids and Volatile Oils 一、概述(萜的含义和分类) 第九章 萜类和挥发油 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、挥发油 萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。 从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有例外。 1、萜的含义和分类 1、萜的含义和分类 大量的实验研究证明，甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MVA）（而不是异戊二烯）是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。 因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8 )n 通式的衍生物均称为萜类化合物。 目前仍沿用经典的Wallach的异戊二烯法则（isoprene rule），按异戊二烯单位的多少进行分类。 如:单萜、倍半萜、二萜等，同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如:链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。 萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。 1、萜的含义和分类 2、萜类化合物的生源学说 1.经验异戊二烯法则（ empirical isoprene rule） Wallach总结了大量此类实验结果后，于1887年提出了异戊二烯法则，认为萜类的碳架是由异戊二烯单位以头-尾或非头-尾顺序相连而成，都是异戊二烯的聚合体或其衍生物。 ２.生源异戊二烯法则（ biogenetic isoprene rule） 萜类化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下产生乙酰辅酶A，乙酰辅酶A与乙酰乙酰辅酶A生成3-羟基-3-甲基戊二酸单酰辅