单糖的结构和性质.pptVIP

一、引言 （一）糖类的生物学功能 1、是生物体的结构成分. 2、是生物体的主要能源物质。 3、是生物体合成其它化合物的基本原料。 4、糖链是高密度的信息载体。 5、是细胞识别和免疫等功能的参与者。 （二）糖类的化学本质 概念：糖类是多羟基醛（醛糖）或多羟基酮（酮糖）及其某些衍生物和缩聚物（或水解后能产生这些化合物的物质）的总称。 2、糖类的命名 （1）少数简单的单糖,根据官能团命名。 （2）糖类物质多用俗名,通俗名称往往与它的来源有关,如葡萄糖、果糖等。 （3）依据其碳原子数目命名，如丙糖，丁糖。 （4）有时把碳原子数目与羰基类型结合起来命名。丙醛糖，丁醛糖,丙酮糖,丁酮糖等. （四）单糖的物理化学性质 单糖的主要物理性质 单糖的主要化学性质 （一）单糖的主要物理性质 溶解度：溶解度大，常能形成过饱和溶液 甜度：单糖都有甜味，但各不相同，一般常把蔗糖的甜度规定为100，其他糖的甜度与之比较后确定，果糖最甜为173，葡萄糖为74，麦芽糖为32。 变旋现象：单糖分子在水溶液中具有链式和环式的互变，所以旋光性也会发生变化，直到达到平衡状态，旋光度才不会发生变化，这种现象叫变旋现象 （一）单糖 丙糖：如D-甘油醛，二羟丙酮等。 丁糖:D-赤藓糖和D-赤藓酮糖等。 戊糖： D-核糖、D-2-脱氧核糖、核酮糖和木酮糖。 已糖： D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖和D-果糖等。 庚糖：主要有D-景天庚酮糖 （二）单糖磷酸酯 单糖的磷酸酯广泛存在于各种细胞中，它们是很多代谢途径的主要参加者，如：1-磷酸-葡萄糖（1-P-G）,6-磷酸-果糖（6-P-F）；1,6-二P-F等是糖酵解的重要中间产物。 （三）糖醇 单糖的羰基被还原生成糖醇，自然界中广泛存在的已糖醇是：山梨醇（D-葡萄醇）、D-甘露醇、D-半乳糖醇 五、寡糖 （一）寡糖的结构 描述一个寡糖的结构应从以下几个方面： 1、寡糖中的单糖残基的种类及结构特点。 2、单糖残基间连接键的类型 3、寡糖中是否含有游离的异头碳，含游离异头碳的一端是还原端，另一端是非还原端。具有还原端的寡糖是还原性糖，具有还原糖的特性。如果寡糖中不含游离的异头碳，则为非还原性糖。 (二)寡糖命名的原则 1、先写出非还原端单糖残基的名称，称为某糖基，并在其名称前写上O-，O表示连接键是通过氧原子。 2、在单糖残基前面写明是吡喃还是呋喃。 3、参与形成糖苷键的两个碳原子的位置，常用箭头连接起来的两个序号表示。 4、最后一个单糖残基，如果具有游离的异头碳，则叫某单糖，如果没有异头碳，异头碳参与了糖苷键的形成，则叫某单糖苷。 （三）自然界中常见的双糖 麦芽糖： α-葡糖 （ 1→4） α-葡糖 （还原性糖） 乳糖：β-半乳糖（ 1→4） α-葡糖 （还原性糖） 蔗糖： α-葡糖（ 1→2） β-果糖苷（非还原性糖） α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G 纤维二糖：β-葡糖（1→4） α-葡糖（还原性糖） （三）其它简单的寡糖 棉子糖，广泛分布于植物界，组成； α-D-半乳糖（ α -1，6） α-D-G(α-1,2)β-D-F * 引言 单糖的结构和性质 重要的单糖和单糖衍生物 寡糖 多糖 第7章 糖类和糖生物学 细菌杂多糖 糖缀合物 （三）糖的分类和命名 1、糖的分类, 根据糖类的聚合度进行分类。 糖类化合物 单糖：不能被水解成更小分子的糖类。 寡糖：由2~10个单糖分子缩合而成糖类 概念：由多个单糖分子或其衍生物所组成。 分类 同多糖：含一种单糖或单糖衍生物 杂多糖：含一种以上单糖或/和单糖衍生物 糖缀化合物：由糖与蛋白质或脂质构成 多糖 三、单糖的结构和性质 （一）链状结构:单糖具链状结构。 （二）单糖的环状结构 （二）单糖的化学性质 1、差向异构化 用碱溶液处理单糖时，能形成差向异构体的平衡体系，这种作用叫差向异构化。这种转化是通过烯醇式中间体来完成的。 2、单糖的氧化 （1）氧化成醛糖酸 （2）氧化成醛糖二酸 3、成苷反应 4、成酯反应 5、单糖的还原 四、自然界存在的重要单糖及其 衍生物 ★重要的单糖：葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖、甘露糖、木糖等。 ★单糖的重要衍生物：糖醇、糖醛酸、氨基糖、糖苷等。 *