逆向合成法及其常用术语.ppt

* 小游戏 第一节 逆向合成法及其常用术语（一） 一、逆向合成法的概念 二、逆向合成法的常用术语： 合成子和合成等效剂 2. 逆向切断、逆向连接及逆向重排 * 若要合成 ,可考虑采用以下方法： TM SM * 一、逆向合成法的概念 合成是指从某些原料出发，经过若干步反应，最后合成出所需的产物。最后产物就是合成目标物，或叫目标分子（TM） 实际上，进行合成路线设计时是反其道而行之，即从目标分子的结构出发，逐步地考虑，先考虑由哪些中间体合成目标物，再考虑由哪些原料合成中间体。最后的原料就是起始物（SM）。这种方法就是“逆向合成法”。 正向合成步骤：SM → A → B → C → D → E → TM 逆向合成法的步骤则是： TM ? E ? D ? C ? B ? A ? SM * 一、逆向合成法的概念 若要合成CH3CH=CHCH2OH，采用逆向合成法应考虑列出如下步骤： 则其合成路线为： * 二、逆向合成法的常用术语： 1. 合成子和合成等效剂 （1）合成子 在逆向合成法中，将拆开的目标分子或是中间体所得到的各个组成结构单元（碎片）称为合成子。如： 上面拆开的CH3CH+-OH和-CH2CHO即为合成子。 （2）合成等效剂 能够起合成子作用的试剂即为合成等效剂。如CH3CH+-OH的合成等效剂是CH3CHO，-CH2CHO的合成等效剂恰好也是CH3CHO。 * 二、逆向合成法的常用术语： 2.逆向切断、逆向连接及逆向重排 （1）逆向切断 用切断化学键的方法把目标分子骨架剖析成不同性质的合成子，称为逆向切断。它是简化目标分子的基本方法。通常在被切断的位置上可划一曲线表示 【例1-1】用C6H5NHCOOH为原料合成 逆向切断推导： * 二、逆向合成法的常用术语： 则其合成路线为: * 二、逆向合成法的常用术语： 【例1-2】自选原料合成 逆向切断法一： 则其合成路线为： * 则其合成路线为： 逆向切断法二： 但是，在发生缩合反应时预计副产物较多且难分离，所以采用第一种合成方法较合适。 二、逆向合成法的常用术语： * 【例1-3】采用合适的原料合成甲基丙烯酸 法一：采用丙酸为原料 二、逆向合成法的常用术语： * 法二：采用丙酮为原料 二、逆向合成法的常用术语： 讨论你认为的合成甲基丙烯酸合适的方法。 结论： * 【例1-4】采用丙酮合成甲基丙烯酸甲酯 二、逆向合成法的常用术语： 则其合成路线为： * 其实，目前合成甲基丙烯酸甲酯还有另外两种对环境污染较少的方法：一种是用丙烯、CO和甲醇反应合成中间体β-甲氧基异丁酸甲酯，再将其分解生成甲基丙烯酸甲酯和甲醇的方法；另一种是将异丁烯用空气在钼催化剂存在下分段氧化，即先将异丁烯氧化成甲基丙烯醛，再进一步氧化生成甲基丙烯酸后，与甲醇进行酯化反应而得。 二、逆向合成法的常用术语： 丙烯法： 异丁烯氧化法： * 所以，推出一个合理的逆向切断的步骤应要求能满足以下三点： ① 每步都有合理又合适的反应机理和合成方法； ② 整个合成要做到最大可能的简单化； ③ 有被认可的（即市场能供应的）原料； ④ 对环境污染较少。 二、逆向合成法的常用术语： * （2）逆向连接 将目标分子中两个适当碳原子用新的化学键连接起来称为逆向连接。它是实际合成中氧化断裂反应的逆向过程。例如： （3）逆向重排 把目标分子骨架拆开和重新组装称为逆向重排。它是实际合成中重排反应的逆向过程。例如： 二、逆向合成法的常用术语：